Constituintes voláteis da cistanche tubulosa e seus potenciais antioxidantes e antimicrobianos
Apr 13, 2023
Abstrato:Os constituintes voláteis hidrodestilados da Cistanche tubulosa (Ginseng do Deserto) foram investigados química e biologicamente. Com base nos tempos de retenção e fragmentação de massa do cromatograma GC-MS obtido, 106 componentes individuais representando ≈ 99,29 por cento dos constituintes voláteis totais foram identificados. Os compostos majoritários (66,57 por cento da composição total) foram identificados como hexanal (15,98 por cento), acetato trans-sabine (12,22 por cento), todoso-aromadendreno (9,30 por cento), ácido nonanóico (6,66 por cento), 3Z-hexenil-2-metil butanoato (6,09 por cento), valeranona (5,25 por cento), (E , E)- -Farneseno (3,18 por cento ), -pineno (3,06 por cento ), isovalerato de linalol (3,03 por cento ) e -humuleno (1,8 por cento ). A estimativa da atividade antioxidante do EO mostrou um efeito promissor na concentração de 80 g/mL, exerceu 62,40, 863,29 e 62,72 por cento de inibição em comparação com TBHQ mostrou 78,62, 77,56 e 79,23 por cento de inibição usando DPPH, ABTS , e -caroteno/ácido Linoleico, respectivamente. A atividade antioxidante foi pronunciada em 80 g/mL do que em outras concentrações. Os constituintes voláteis mostraram atividade inibitória contra bactérias gram-positivas variando de 2,23 mg/100 mL (para Staphylococcus aureus) a 15,68 mg/100 mL (para Bacillus cereus) em comparação com a ciprofloxacina que apresentou atividade inibitória de 0,185 e 0,182 mg/100 mL , respectivamente. Além disso, o MIC de voláteis para bactérias gram-negativas variou de 18,35 (Escherichia coli) a 31,61 mg/100 mL (Klebsiella pneumonia) em comparação com ciprofloxacino com 0,184 a 0,188 mg/mL, respectivamente. Além disso, a atividade antifúngica contra Candida albicans foi bastante promissora (4,36 mg/mL).
De acordo com estudos relevantes,cistancheé uma erva comum conhecida como "a erva milagrosa que prolonga a vida". Seu componente principal écistanósido, que tem vários efeitos, comoantioxidante, anti-inflamatório, epromoção da função imunológica. O mecanismo entre cistanche eClareamento da pelereside no efeito antioxidante deglicosídeos cistanche. A melanina na pele humana é produzida pela oxidação da tirosina catalisada portirosinase, e a reação de oxidação requer a participação de oxigênio, de modo que os radicais livres de oxigênio no corpo se tornam um fator importante que afeta a produção de melanina. Cistanche contém cistanósido, que é um antioxidante e pode reduzir a geração de radicais livres no corpo, assiminibindo a produção de melanina.
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Palavras-chave:Cistanche tubulosa; constituintes voláteis; antioxidante; antimicrobiano; Orobanchaceae. . © 2021 Publicações ACG. Todos os direitos reservados.
1. Introdução
Cistanche tubulosa, família Orobanchaceae, é uma planta perene parasita, crescendo em áreas áridas da Ásia e África, foi detectado na China, Índia, Japão, Arábia Saudita (deserto de Sakaka, Aljouf, KSA) [1]. Possui vários nomes comuns na medicina chinesa como Jacinto do Deserto, Ginseng do Deserto e Rou Cong Rong, o caule é suculento e carnudo com alto teor de água [1-6]. Cistanche está familiarizado com constituintes voláteis e não voláteis que podem incluir lignanas, glicosídeos feniletanóides, oligo e polissacarídeos, alcalóides e iridóides. Devido à grande diversidade de conteúdo fitoquímico e atividades biológicas, Cistanche adquiriu um alto valor medicinal na medicina popular e tradicional chinesa. Consequentemente, tem sido usado como afrodisíaco em caso de impotência e infertilidade, laxante na constipação senil e tem efeitos neuroprotetores, especialmente em casos de Alzheimer, Parkinson e depressão, antienvelhecimento, antineoplásico, antiagregante plaquetário, antifúngico e antibacteriano, hepatoprotetor, imunoestimulante, antioxidante, suporte renal e antitumoral no carcinoma colorretal do esôfago [1, 7-13]. Também é usado no tratamento da psicroalgia dos joelhos e costas, melhora da imunidade e atividades cognitivas e como antidepressivo [14-17]. Verificou-se que tem um efeito hipocolesterolêmico, conforme relatado por Shimoda et al [18]. A pesquisa da literatura declarou o uso seguro de Cistanche como uma planta não tóxica a longo prazo [19]. Embora C. tubulosa tenha sido reconhecida por seus altos valores medicinais, principalmente na medicina tradicional chinesa, seus constituintes voláteis foram pouco estudados e suas composições químicas não foram totalmente caracterizadas. Investigações anteriores revelaram a caracterização de 38 componentes do óleo essencial de C. salsa e 25 compostos do óleo de C. deserticola, com os três principais componentes conhecidos como metil 14-metil pentadecanoato (13,60 por cento), etil palmitato (12,40 por cento) , e 2,5,6-trimetiloletano (7,61 por cento). A pesquisa também revelou a identificação de 21 compostos apenas do óleo volátil C. tubulosa [1, 20-22]. Além disso, a atividade biológica dos constituintes voláteis não foi totalmente investigada. Assim, objetivamos identificar as composições químicas dos constituintes voláteis das flores de C. tubulosa e estimar suas atividades antioxidante e antimicrobiana.
2. Materiais e métodos
2.1. Material vegetal
Cistanche tubulosa (Schenk) Hook. f. (Orobanchaceae) foi coletada em março de 2019 no deserto de Sakaka, Aljouf, KSA. A identificação da planta foi feita pelo Sr. Hamdan Al-Hassan, M.Sc. (Camel and Range Research Center), Aljouf, KSA. Uma amostra de comprovante (59-CPJU) foi arquivada no herbário do Departamento de Farmacognosia, Faculdade de Farmácia, Universidade Jouf.
2.2. Extração dos Constituintes Voláteis
As flores de C. tubulosa foram coletadas em 2019 de março, e cuidadosamente lavadas com água corrente, e os constituintes voláteis foram extraídos pelo método padrão de hidrodestilação com aparelho de Clevenger. 500 g de flores frescas foram cortadas em pedaços pequenos e submetidas a hidrodestilação por 5 horas até que não houvesse mais produção. os destilados foram separados da fase aquosa por um funil de separação de 500 mL de volume. O NaCl foi usado para expulsar o restante dos constituintes voláteis da camada aquosa pelo mecanismo de salga. A fase aquosa foi agitada várias vezes com CH2Cl2 para obter todos os destilados. Os extratos combinados foram então filtrados através de um papel de filtro Whatman (nº 40) após serem passados sobre Na2SO4 anidro para desidratação. O produto foi calculado como 0,36 por cento dos voláteis totais. Os constituintes obtidos eram um líquido amarelo pálido com um odor agradável. Foi embalado em frasco opaco limpo e seco e bem fechado e mantido no escuro a 4 graus para análise.
2.3. Cromatografia gasosa e cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS)
O modelo 6890 de um cromatógrafo a gás Agilent fornecido com uma coluna capilar de sílica presa HP-5MS de fase cimentada de 120 m × 0,25 mm id (df=0,25 μm) (Agilent, Folsom , CA) e detector de ionização de chama (FID) foi aplicado para análise de extrato volátil. A temperatura do forno foi ajustada de 60 a 240 graus a 3 graus/min. e mantido por 50 min. O gás de arraste da razão linear de alimentação de hélio foi de 20 cm/s. A temperatura do injetor e do detector era de 250 graus.
Os constituintes voláteis foram analisados pelo modelo 7890B da Agilent Technologies com interface para o detector de massa Agilent 7000D GC/TQ (GC/MS) e amostrador automático Agilent 7693A. Ionização a 70 eV, coluna HP-5MS (120m x 0,25 mm id). Todo o processo foi conduzido a 30 cm/s de velocidade constante da fase móvel (He) e temperatura constante de 250 ºC tanto para o injetor quanto para o detector. A temperatura do forno foi programada de 60 a 240 ºC a 3 ºC/min e mantida por 50 min.
A injeção concomitante da amostra com uma solução de n-hidrocarbonetos homólogos da série (C8-C26) nas mesmas condições foi realizada para determinar os valores dos índices de Kovat. A identificação dos voláteis isolados foi feita por comparação com os dados da biblioteca de espectro de massa do NIST, comparação dos índices de Kovat com os de componentes autênticos e dados publicados. A determinação quantitativa foi realizada de acordo com a integração da área do pico.
2.4. Atividade antioxidante
2.4.1. Ensaio de eliminação de radicais DPPH
A potencial atividade antioxidante dos constituintes voláteis obtidos foi avaliada pelo método padrão DPPH, e a terc-butilhidroquinona (TBHQ) foi aplicada como droga antioxidante padrão. A medição da absorção foi realizada no máximo 517 nm no espectrofotômetro UV (HP 8452, UVVIS), todos os testes foram realizados em triplicata e a média dos resultados foi calculada [23, 24].
2.4.2. -Ensaio de branqueamento de caroteno
O método padrão -caroteno/ácido linoleico foi aplicado para a determinação da atividade antioxidante dos constituintes voláteis de C. tubulosa conforme descrito anteriormente, em relação ao antioxidante padrão terc-butilhidroquinona (TBHQ). Todos os testes foram medidos em triplicado a um máximo de 470 nm durante 60 minutos, começando em 0 minutos, e a média dos resultados foi calculada [23, 24].
2.4.3. Ensaio ABTS de Radicais Livres
O ABTS [2,2`-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-ácido sulfônico), foi aplicado para a determinação antioxidante de constituintes voláteis de C. tubulosa conforme descrito na literatura [25], em comparação ao antioxidante padrão terc-butilhidroquinona (TBHQ). Todos os testes foram medidos em triplicata a um máximo de 734 nm ao longo de 60 minutos a partir de 0 minutos, e a média dos resultados foi calculada [26]. A seguinte equação foi aplicada para calcular o efeito de eliminação de radicais livres em todos os métodos
porcentagem de inibição=A (controle) - A (teste ou padrão) / A (controle) × 100,
Onde, A=Absorvância
2.5. Ensaio antimicrobiano
2.5.1. Preparação de Suspensões Microbianas
Nove cepas de microrganismos patogênicos que são considerados a principal fonte de várias doenças e intoxicações alimentares foram selecionadas para ensaio antimicrobiano, incluindo S. aureus, B. cereus E. fecal e L. monocytogenes foram empregadas como bactérias G mais cinco, E. coli , P. aeruginosa, K. pneumonia e Salmonella typhimurium como bactérias G-ve. Adicionalmente, C. albicans foi empregado como cepa fúngica. O método quantitativo da concentração inibitória mínima (CIM) foi aplicado para estimativa antimicrobiana dos constituintes voláteis de C. tubulosa. As suspensões bacterianas e fúngicas foram preparadas em meio de caldo adequado para cada uma (Muller Hinton Sabaroud Dextrose para bactérias e fungos, respectivamente). A incubação de cada cepa com o meio adequado foi feita por 24 horas a 37 graus para bactérias e 28 graus para fungos. Após o período de incubação e as diluições seriadas das suspensões preparadas, algumas diluições foram selecionadas de acordo com o padrão 0.5 Mc-Farlandscale para o ensaio. A ciprofloxacina e o fluconazol padrão foram preparados em 100µg/mL e aplicados como antimicrobianos e antifúngicos, respectivamente [28-30].
2.5.2. Método de Concentração Inibitória Mínima (MIC)
Aplicou-se o método quantitativo em placa de diluição em microtitulação, onde foi aplicado o método da concentração inibitória mínima (CIM) para avaliação da atividade antimicrobiana dos constituintes voláteis de C. tubulosa, frente a determinados microrganismos mencionados. Foi utilizado um poço de microplaca {{0}} estéril, onde 100µL dos respectivos microrganismos em concentrações de (0,5 Mc-Farland, cerca de 1×108cfu/mL) foram misturados separadamente com o destilado obtido em diferentes concentrações (100 por cento, seguido por diluições seriadas duplas). Ciprofloxacina e fluconazol foram aplicados como padrões antibacterianos e antifúngicos positivos, respectivamente, enquanto DMSO foi aplicado como controle negativo. A microplaca com o conteúdo misturado em cada poço foi incubada por 24 h a ≈37 graus para bactérias e 28 graus para fungos. As placas foram então visualizadas para qualquer precipitação de crescimento dos organismos testados. Todos os experimentos foram conduzidos em triplicata e o MIC foi calculado como a menor concentração que inibiu ou dificultou o crescimento dos microorganismos testados [27].
3 Resultados e discussão
3.1. Análise de Constituintes Voláteis
Em nosso estudo, uma hidrodestilação de flores de C. tubulosa produziu 00,36 por cento de destilado amarelo claro, com um odor perfumado aromático e 106 componentes voláteis (tabela 1) representando 99,29 por cento do conteúdo volátil. Esses componentes foram categorizados como 5 monoterpenos, 15 sesquiterpenos, 62 compostos oxigenados leves representando o maior grupo de compostos e 24 compostos oxigenados pesados. Os principais componentes dos constituintes voláteis foram identificados como hexanal (15,98 por cento), trans-sabine acetato (12,22 por cento), também aromadendreno (9,30 por cento), ácido nonanóico (6,66 por cento), 3Z-hexenil-2-metil butanoato (6,09 por cento ), valeranona (5,25 por cento ), (E, E)- -farneseno (3,18 por cento ), -pineno (3,06 por cento ), isovalerato de linalol (3,03 por cento ), -humuleno (1,8 por cento ), Jasminol (1,58 por cento), 4-hidroxi benzaldeído (1,56 por cento), Geosmin (1,44 por cento), 3Z-hexenil iso butanoato (1,39 por cento) e geranil acetona (1,38 por cento). Mas em resultados de estudos de literatura anteriores, que foram publicados por Jiang e Tu 2009, apenas 21 componentes voláteis foram identificados no óleo essencial de C. tubulosa, 38 componentes também foram caracterizados pelo óleo essencial de C. salsa, enquanto 25 compostos foram identificados a partir do óleo de C. deserticola, com três componentes principais (metil 14-metil pentadecanoato; 13,60 por cento, etil palmitato; 12,40 por cento e 2,5,6-trimetiloletano; 7,61 por cento) [22, 28]. A identificação dos voláteis isolados foi feita provisoriamente pela correspondência com os dados da biblioteca espectral de massa do NIST, posteriormente confirmados pela comparação dos índices de Kovat com os dos componentes autênticos, bem como com os dados publicados [29-31]. Verificou-se que o KI calculado dos compostos identificados cai na faixa de KI daqueles publicados na literatura. Por exemplo, o KI calculado e publicado para acetato de trans-Sabinil (1287& 1273-1289), aromadendreno (1444& 1430-1450), valeranona (1678, 1668-1679), aloaromadendreno (1459& {{79} }), -farneseno (1508& 1505-1520), hexenil-2-butanoato de metila (1230& 1210-1231), -humuleno (1455& 1452-1570), -pineno (971& { {91}}) [32-36]. De acordo com os valores de KI mencionados, os compostos identificados foram consistentes com os relatados na literatura [37-40].
3.2. Resultados do Ensaio Antioxidante
Os ensaios de DPPH, ABTS e -caroteno foram aplicados para investigar a atividade antioxidante dos constituintes voláteis de C. tubulosa, os resultados exibiram atividade antioxidante confiável dos voláteis testados (Tabela 2). O estudo atual indicou que a capacidade de eliminação dos constituintes voláteis de C. tubulosa em várias concentrações (g/mL) variou de 26,08 por cento a 62,40 por cento para o ensaio DPPH, enquanto de 25,71 a 63,29 por cento e 27,31 a 62,72 por cento em ({{ 14}}) g/mL para os sistemas de teste ABTS e -caroteno, respectivamente, em comparação com a droga antioxidante padrão TBHQ, que mostrou 43,15 a 78,62 por cento, 41,32 a 77,56 por cento e 42,21 a 79,23 por cento em (20-80 ) ug/mL para os sistemas de teste DPPH, ABTS e -caroteno, respectivamente. A atividade antioxidante promissora pode ser atribuída à presença de uma mistura complexa altamente ativa no destilado como alo-aromadendreno (9,3 por cento), valeranona (5,25 por cento), (E, E)- -farneseno (3,18 por cento) e -pineno (3,06 por cento) que supostamente teria um impacto pronunciado na atividade antioxidante. De acordo com a pesquisa da literatura, a atividade biológica alvo dos constituintes voláteis pode ser atribuída à mistura existente de componentes terpenóides e fenólicos, que são conhecidos por terem atividades antimicrobianas e antioxidantes e podem aumentar ou sinergizar as atividades alvo [32].
3.3. Resultados do Ensaio Antimicrobiano
O método MIC (concentração inibitória mínima) foi aplicado para testar a atividade antimicrobiana dos constituintes voláteis de C. tubulosa contra nove microrganismos patogênicos de origem animal. O destilado exibiu forte atividade contra S. aureus com MIC 2,23 mg/100mL e efeito moderado contra C. albicans (MIC= 40,36 mg/100mL), tabela 3.
4. Conclusão
Os componentes voláteis de C. tubulosa ou comumente conhecido como Desert Ginseng são compostos principalmente de hexanal (15,98 por cento), acetato trans-sabine (12,22 por cento), permitir aromadendreno (9,30 por cento), ácido nonanóico (6,66 por cento), 3Z-hexenil{ {11}}butanoato de metila (6,09 por cento), valeranona (5,25 por cento), (E, E)- -farneseno (3,18 por cento), -pineno (3,06 por cento), linalol isovalerato (3,03 por cento) e - humuleno (1,8 por cento), que foram caracterizados por seus tempos de retenção e o padrão de fragmentação de cada um, no cromatograma GC-MS, bem como comparação com a literatura. Esses componentes mostraram efeitos antioxidantes promissores na concentração de 80 g/mL e resultados comparativamente semelhantes ao usar três métodos do ensaio. Também exibiu fortes atividades antimicrobianas e antifúngicas contra S. aureus L. monocytogenes e C. albicans em comparação com ciprofloxacina e fluconazol.
Agradecimentos
Os autores agradecem ao Decanato de Pesquisa Científica da Jouf University pelo financiamento deste trabalho por meio da bolsa de pesquisa nº (DSR2020-04-453) e ao número do Projeto de Apoio aos Pesquisadores da Universidade de Taif (TURSP-2020/56), Universidade de Taif, Taif, Arábia Saudita.
Conflito de interesses
Os autores declaram não haver conflitos de interesse.
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