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Parte 1: Interações do ácido ascórbico, 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo na presença e ausência de ferro durante o processamento térmico e a influência na atividade antioxidante

Mar 15, 2022

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Abstrato: Compostos bioativos em frutas e vegetais influenciam uns aos outrosantioxidanteatividade. Padrões puros e misturas de compostos vegetais comuns, nomeadamenteácido ascórbico, ácido {{0}}cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo (soma 0,3 mM), na presença e ausência de ferro, foram analisados ​​pré e pós-processamento térmico em solução aquosa. A atividade antioxidante foi medida pelo conteúdo fenólico total (TPC), 1,1-difenil-2-picrilhidrazil (DPPH) e 2,2'-azino-bis (3-etilbenzotiazolina{{14} }ácido sulfônico) (TEAC). Ferro ferroso iônico (Fe2 plus) e ferro férrico (Fe) foram medidos fotometricamente. Para a qualificação e quantificação dos produtos da reação, foi utilizado HPLC. Os resultados mostraram que o processamento térmico não leva necessariamente a uma diminuição da atividade antioxidante, mesmo que as concentrações do composto diminuam, pois os próprios produtos de degradação têm atividade antioxidante. Em todos os ensaios antioxidantes utilizados, a proporção 2:1 de ácido ascórbico e ácido 5-cafeoilquínico na presença de ferro teve fortes efeitos sinérgicos, enquanto a proporção 1:2 teve fortes efeitos antagônicos. O ferro pró-oxidante influenciou positivamente a atividade antioxidante em combinação com os antioxidantes utilizados, enquanto o próprio ferro ferroso interagiu com ensaios comuns in vitro para atividade antioxidante total. Esses resultados indicam que a atividade antioxidante dos compostos é influenciada por fatores como interação com outras moléculas, temperatura e minerais presentes.

Palavras-chave: ABTS; antagonismo;ácido ascórbico;compostos bioativos;5-ácido cafeoilquínico; complexos quelantes; ferro ferroso; ferro férrico; HPLC; sinergismo de quercetina-3-rutinosídeo; TPC

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1. Introdução

Na dieta humana, muitos produtos à base de plantas são consumidos ao longo do dia, mesmo na mesma refeição. Frutas e hortaliças estão associadas a diversos benefícios à saúde, devido à sua variedade de compostos bioativos, ou seja, vitaminas, minerais e metabólitos secundários de plantas |1]. Em comparação com vitaminas e minerais, metabólitos secundários de plantas, como os fenólicos, não são considerados essenciais para a saúde humana pelo conhecimento atual[2]. No entanto, muitos metabólitos secundários de plantas são antioxidantes potentes, que ajudam a proteger os sistemas biológicos de espécies reativas de oxigênio (ROS) e espécies reativas de nitrogênio (RNS) [3]. Esses compostos bioativos podem interagir uns com os outros antes do consumo, resultando em inúmeros produtos ou complexos de reação subsequentes. Consequentemente, sua contribuição para a saúde do consumidor e sua atividade antioxidante (AOA) podem ser alteradas 4| ou perdido antes da ingestão de alimentos. Diferentes estruturas moleculares de compostos e suas diversas combinações podem levar a efeitos adicionais, sinérgicos ou até mesmo antagônicos por meio de interações. Os efeitos das interações entre os componentes da planta em sua capacidade de eliminação de radicais ainda não são totalmente compreendidos, especialmente por causa dos muitos estágios de oxidação diferentes e sua capacidade de construir complexos. Um importante composto bioativo, encontrado em várias espécies de plantas, é o ácido 5-cafeoilquínico (ácido clorogênico), um éster de ácido hidroxicinâmico do ácido cafeico e ácido quínico. Pode formar complexos de ferro férrico, que geralmente estão associados à absorção reduzida de ferro não-heme em humanos[5,6]. O ferro, como componente da hemoglobina, é um mineral essencial para o corpo humano, enquanto o excesso de ferro pode causar estresse oxidativo nas células [7]. As interações com outros nutrientes podem aumentar ou diminuir a absorção de ferro, por exemplo, formando complexos. Além disso, o ferro tem a capacidade de aceitar e doar elétrons prontamente.

Outro composto bioativo interessante em plantas équercetina-3-rutinosídeo(rutina), umglicosídeo flavonóide, que é sintetizado principalmente pelas plantas para se proteger da radiação UV [8,9]. Tem uma baixa solubilidade aquosa [10] e não pode entrar diretamente na circulação sanguínea humana, portanto, sua atividade bioativa não começa até seis a nove horas após o consumo, quando passa pelo microbioma intestinal. Em suplementos alimentares, a quercetina-3-rutinosídeo é frequentemente combinada com ácido ascórbico [11].Ácido ascórbicoé uma vitamina essencial para o corpo humano e é necessária em muitos processos metabólicos. É também um poderoso antioxidante solúvel em água, mas também pode atuar como pró-oxidante, devido à sua capacidade de reduzir o ferro férrico via formação de complexo quelato, seguido pela transformação do ferro ferroso e um radical ascórbico[12]. O aumento da absorção no corpo humano dos compostos bioativos quercetina-3-rutinosídeo, 5-ácido cafeoilquínico ou ferro foi encontrado pela adição de ácido ascórbico [12], enquanto o ácido 5-cafeoilquínico reduziu a absorção de ferro por complexação [6]. Para prever os benefícios para a saúde de diferentes produtos, no que diz respeito aos compostos bioativos, ensaios antioxidantes in vitro são comumente utilizados. Esta previsão de efeitos na saúde é limitada devido à biodisponibilidade variável de compostos, metabolização e diferentes mecanismos antioxidantes|13]. No entanto, esses ensaios ainda são úteis para testar compostos bioativos, como polifenóis, ou, como neste estudo, para avaliar o AOA de compostos únicos e suas interações. Frutas e hortaliças contêm um conjunto diversificado de compostos bioativos, que podem formar complexos com outros compostos e proteínas que podem interagir com eles. Essas interações podem influenciar o comportamento dos compostos e o AOA resultante. No entanto, este trabalho pretende contribuir para o conhecimento de como os compostos bioativos interagem entre si e seu impacto na AOA. A novidade deste estudo são as interações de compostos fenólicos comuns, a saber, ácido ascórbico, 5-ácido cafeoilquínico, quercetina-3-rutinosídeo, entre si e o mineral ferro pré e pós-processamento térmico. Antes deste estudo, esses fatores foram avaliados separadamente, não em combinação. O foco foi colocado no AOA e sua capacidade de construir complexos. As hipóteses foram (1) o processamento térmico influencia negativamente o AOA devido à degradação dos antioxidantes, (2) misturas em diferentes proporções de ácido ascórbico, 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo levam a um efeito sinérgico efeito em relação ao AOA, e (3) a adição do mineral e ferro pró-oxidante diminuirá a atividade antioxidante dos antioxidantes sozinhos ou em misturas.

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2. Resultados

2.1. Influência do Processamento Térmico na Atividade Antioxidante do Ácido Ascórbico,5-Ácido Cafeoilquínico e Quercetina-3-Padrões Rutinosídeos e o Ferro Mineral

Em nenhuma das amostras puras de ácido ascórbico, 5-ácido cafeoilquínico ouquercetina-3-rutinosídeo(Figura 1) ou misturas deles (Figuras 2 e 3), foi um efeito de tempos de cozimento entre 0 e 40 min no AOA observado, exceto na combinação de ácido ascórbico e ferro. O AOA foi menor nos ensaios de TEAC e DPPH após 40 minutos de cozimento quando comparado às amostras não cozidas (Figura 1). Amostras contendo ácido ascórbico tendem a diminuir em seu AOA, enquanto amostras contendo quercetina-3-rutinosídeo tendem a aumentar seu AOA com tempo de cozimento prolongado (Figuras 1-3).

Influence of cooking time (0, 10, 20, and 40 min) on ascorbic acid (AsA; yellow), 5-caffeoylquinic acid (CQA; red), quercetin-3-rutinoside (Rutin; blue) with (solid lines) and without (dashed lines) iron (Fe) on antioxidant activity (AOA); standard deviation not shown. All samples were tested using (a) TEAC, (b) DPPH, and (c) TPC assays. Significant differences (p ≤ 0.05 by Tukey's HSD test (n = 3)) with different cooking times of the same substance and between samples with and without iron are marked with an asterisk *. Differences to 0 min cooked samples of the same substance are marked with a triangle ▲. Letters indicate differences between the three substances as mean values over all measured times and are comparable to results of the same test assay in Figures 2 and 3. In binary mixtures, detected by the TEAC assay (Figure 2a–c), iron led to a significant or trending increase in AOA. Among samples without iron, no differences between AOA of mixtures or ratios were found. In the presence of iron at a cooking time of 0 min, the ratios 1:1 and 1:2 of ascorbic acid and 5-caffeylquinic acid, and a 2:1 ratio of the 5- caffeylquinic acid and queretin-3-rutinoside mixture, were higher in their AOA than their iron-free counterparts. In the DPPH assay (Figure 2d–f), the combination of ascorbic acid with 5-caffeoylquinic acid, as well as with quercetin-3-rutinoside, showed in the presence of iron in all ratios a higher AOA than the AOA of pure ascorbic acid. However, ascorbic acid combined with quercetin-3-rutinoside showed a higher AOA in the absence of iron, being comparable to pure quercetin-3-rutinoside. In the TPC assay (Figure 2g–i), the AOA of all three binary mixtures showed identical patterns. There was no influence of iron or cooking time on AOA. These results correspond with previous findings in pure substances (Figure 1): the lowest AOA was detected in ascorbic acid and 5-caffeoylquinic acid mixtures, followed by ascorbic acid with quercetin-3-rutinoside, and the highest AOA was found in the combination of 5-caffeoylquinic acid and quercetin-3-rutinoside. Figure 1. Influence of cooking time (0, 10, 20, and 40 min) on ascorbic acid (AsA; yellow), 5-caffeoylquinic acid (CQA; red), quercetin-3-rutinoside (Rutin; blue) with (solid lines) and without (dashed lines) iron (Fe) on antioxidant activity (AOA); standard deviation not shown. All samples were tested using (a) TEAC, (b) DPPH, and (c) TPC assays. Significant differences (p ≤ 0.05 by Tukey's HSD test (n = 3)) with different cooking times of the same substance and between samples with and without iron are marked with an asterisk *. Differences to 0 min cooked samples of the same substance are marked with a triangle N . Letters indicate differences between the three substances as mean values over all measured times and are comparable to results of the same test assay in Figures 2 and 3.

Influence of cooking time (0, 10, 20, and 40 min) on binary mixtures of ascorbic acid (AsA), 5-caffeoylquinic acid (CQA), quercetin-3-rutinoside (Rutin) with (solid lines) and without (dashed lines) iron (Fe) on antioxidant activity (AOA); standard deviation not shown. All samples tested using (a–c) TEAC, (d–f) DPPH, and (g–i) TPC assays. Colors indicate the different mixing ratios: equimolar mixtures are yellow, 1:2 ratios are red, and 2:1 ratios are blue. Significant differences (p ≤ 0.05 by Tukey's HSD test (n = 3)) within different cooking times of the same substance and between samples with and without iron are marked with an asterisk *. Differences to 0 min cooked samples of the same substance are marked with a triangle ▲. Letters indicate differences between substance mixtures and ratios as mean values over all measured times and are comparable to results of the same test assay in Figures 1 and 3. In all ternary mixtures, no differences between ratios, regardless of the presence of iron, in TEAC and DPPH assays were found (Figure 3a–f). Higher AOAs were found in the TEAC assay (Figure 3a–c) in the presence of iron. At 0 min cooking time the AOAs of the equimolar mixture and the 1:2:1 ratio of ascorbic acid, 5-caffeoylquinic acid, and quercetin-3-rutinoside were higher in the presence of iron. The DPPH assay revealed higher Figure 2. Influence of cooking time (0, 10, 20, and 40 min) on binary mixtures of ascorbic acid (AsA), 5-caffeoylquinic acid (CQA), quercetin-3-rutinoside (Rutin) with (solid lines) and without (dashed lines) iron (Fe) on antioxidant activity (AOA); standard deviation not shown. All samples tested using (a–c) TEAC, (d–f) DPPH, and (g–i) TPC assays. Colors indicate the different mixing ratios: equimolar mixtures are yellow, 1:2 ratios are red, and 2:1 ratios are blue. Significant differences (p ≤ 0.05 by Tukey's HSD test (n = 3)) within different cooking times of the same substance and between samples with and without iron are marked with an asterisk *. Letters indicate differences between substance mixtures and ratios as mean values over all measured times and are comparable to results of the same test assay in Figures 1 and 3.

2.2. Influência do Ferro e Diferentes Combinações de Ácido Ascórbico,5-Ácido Cafeoilquínico e Quercetina-3-Padrões Rutinosídeos na Atividade Antioxidante

Análises com um ensaio TEAC (Figura la) mostraram que o AOA do ácido ascórbico puro era menor que o AOA da quercetina{{0}}rutinosídeo. Na presença de ferro, o AOA do ácido ascórbico foi ainda menor do que o AOA da quercetina-3-rutinosídeo e5-ácido cafeoilquínico. A adição de ferro aumentou o AOA de quercetina-3-rutinosídeo e ácido 5-cafeoilquínico. Em um tempo de cozimento de 0min, apenas o AOA do ácido 5-cafeoilquínico foi maior na presença e ausência de ferro. O ensaio DPPH (Figura 1b) detectou maior AOA de quercetina-3-rutinosídeo na ausência de ferro em comparação com ácido 5-cafeoilquínico e ácido ascórbico. A presença de ferro levou a um aumento de AOA para 5-ácido cafeoilquínico e uma diminuição de AOA para amostras de quercetina-3-rutinosídeo. No tempo de cozimento de 0 min, apenas a quercetina-3-rutinosídeo foi maior na ausência de ferro do que na presença de ferro. Apenas no ensaio TPC (Figura lc), o ferro não influenciou o AOA, e a ordem das três substâncias permaneceu a mesma.

Em misturas binárias, detectadas pelo ensaio TEAC (Figura 2a-c), o ferro levou a um aumento significativo ou de tendência no AOA. Entre as amostras sem ferro, não foram encontradas diferenças entre AOA de misturas ou proporções. Na presença de ferro em um tempo de cozimento de 0 min, as proporções 1:1 e 1:2 de ácido ascórbico e ácido 5-cafeoilquínico, e uma proporção de 2:1 do {{10} }ácido cafeoilquínico e mistura de quercetina-3-rutinosídeo, foram maiores em seu AOA do que seus equivalentes sem ferro. No ensaio de DPPH (Figura 2d-f), a combinação de ácido ascórbico com ácido 5-cafeoilquínico, bem como com quercetina-3-rutinosídeo, mostrou na presença de ferro em todas as proporções um AOA maior que o AOA do ácido ascórbico puro. No entanto, o ácido ascórbico combinado com quercetina-3-rutinosídeo apresentou maior AOA na ausência de ferro, sendo comparável ao quercetina-3-rutinosídeo puro. No ensaio TPC (Figura 2g-i), o AOA de todas as três misturas binárias mostrou padrões idênticos. Não houve influência do ferro ou do tempo de cozimento na AOA. Esses resultados correspondem a achados anteriores em substâncias puras (Figura 1): o AOA mais baixo foi detectado em misturas de ácido ascórbico e 5-ácido cafeoilquínico, seguido de ácido ascórbico com quercetina-3-rutinosídeo, e o AOA mais alto foi encontrado na combinação de 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo.

Em todas as misturas ternárias, não foram encontradas diferenças entre as proporções, independentemente da presença de ferro, nos ensaios TEAC e DPPH (Figura 3a-f). Maiores AOAs foram encontrados no ensaio TEAC (Figura 3a-c) na presença de ferro. No tempo de cozimento 0min os AOAs da mistura equimolar e a proporção 1:2:1 de ácido ascórbico,5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo foram maiores na presença de ferro . O ensaio de DPPH revelou maior AOA nas amostras com ferro para a proporção 1:2:1 (Figura 3e). De acordo com as misturas binárias, o ensaio de TPC não foi influenciado pelo ferro nem pelo tempo de cozimento (Figura 3g-i). Além disso, a mistura equimolar na ausência de ferro apresentou AOA inferior à razão 1:2:2. Nas misturas não equimolares com um composto duplicado, a razão 1:1:2 foi maior no AOA em comparação com a razão 2:1:1 (Figura 3h) e na não equimolar com dois compostos duplicados, a razão 1:2: 2 foi maior na AOA em comparação com a relação 2:1:2 e 2:2:1 (Figura 3i) na presença e ausência de ferro.

Influence of cooking time (0, 10, 20, and 40 min) on ternary mixtures of ascorbic acid (AsA), 5-caffeoylquinic acid (CQA), quercetin-3-rutinoside (Rutin) with (solid lines) and without (dashed lines) iron (Fe) on AOA; standard deviation not shown. All samples tested using (a–c) TEAC, (d–f) DPPH, and (g–i) TPC assays. Colors indicate different mixing ratios. Significant differences (p ≤ 0.05 by Tukey's HSD test (n = 3)) with different exposure times of the same substance and between samples with and without iron are marked with an asterisk *. Letters indicate differences between substance mixtures and ratios as mean values over all measured times and are comparable to results of the same test assay in Figures 1 and 2.

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2.3. Efeitos sinérgicos e antagônicos da atividade antioxidante

Todos os ensaios de teste mostraram principalmente efeitos sinérgicos e antagônicos fracos com interações abaixo de 10 por cento (Figura 4). Notavelmente, entre todos os ensaios de teste usados, a proporção 2:1 de ácido ascórbico e 5-ácido cafeoilquínico na presença de ferro teve fortes efeitos sinérgicos, enquanto a proporção 1:2 de ácido ascórbico e 5-cafeoilquínico ácido teve fortes efeitos antagônicos. No ensaio TPC, esses fenômenos também apareceram em misturas sem ferro. No ensaio DPPH, outro forte efeito antagônico foi detectado em todas as proporções de misturas binárias sem ácido 5-cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo contendo ferro (Figura 4b). Para misturas de ácido ascórbico ternário, 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeos, o ensaio TEAC mostrou fortes efeitos antagônicos para a proporção 2:2:1 com ferro (Figura 4a). Em misturas ternárias com ferro o ensaio DPPH revelou fortes efeitos antagônicos em amostras cozidas nas proporções de 1:2:1,1:1:2,2:1:1 e 2:2:1, bem como em misturas sem ferro nas proporções 1:1:2, 1:2:2 e 2:1:1 (Figura 4b). O ensaio TPC apresentou fortes efeitos sinérgicos em misturas sem ferro na proporção 1:2:1 (Figura 4c).

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2.4. Ferro total e lógico

O ferro iônico foi adicionado como uma mistura equimolar de 5{10}} por cento de ferro férrico (Fe3 mais ) e 50 por cento de ferro ferroso (Fe2 mais ) às misturas puras, binárias e ternárias acima mencionadas. Em todas as amostras, a proporção de ferro férrico mudou para ferro ferroso em comparação com a proporção equimolar inicialmente adicionada. Sempre que o ácido ascórbico estava presente nas amostras, o ferro ligado diminuiu com o tempo de cozimento e posteriormente desapareceu ou estabilizou (Tabela 1). Uma correlação de Pearson nos dados do ensaio TEAC revelou uma forte correlação negativa (-0.641,p menor ou igual a 2,2*10-16) entre o AOA e íons de ferro ferroso e uma correlação positiva entre o AOA e ferro férrico (0,377,p<4.1*10-)over all="" samples.="" furthermore,="" the="" dpph="" assay="" showed="" a="" negative="" correlation="" (-0.429,p≤1.3*10-1l)="" between="" aoa="" and="" ferrous="" iron="" ions.="" meanwhile,="" aoa="" and="" ferric="" iron="" ions="" were="" only="" weakly=""><0.0006).in the="" tpcassay,="" aoa="" and="" ferrous="" iron="" ions="" were="" strongly="" negatively="" correlated="" (-0.772,="" p=""><2.2*10-16), and="" aoa="" and="" ferric="" iron="" ions="" were="" strongly="" positively="" correlated="" (0.685,=""><>

Measured ionic iron species, ferric iron (Fe3+) and ferrous iron (Fe2+), and calculated bound iron after mixing with ascorbic acid, 5-caffeoylquinic acid, and quercetin-3-rutinoside, and cooking for 0, 10, 20, and 40 min with equimolar concentrations of ferrous and ferric iron in percent; traces ≤ 5%

Nas amostras de ácido ascórbico puro, apenas traços de ferro férrico foram detectáveis, independentemente do tempo de cozimento. Além disso, a quantidade de ferro ferroso aumentou, enquanto o ferro ligado diminuiu em todas as amostras de ácido ascórbico após o cozimento. Nas amostras de ácido 5-cafeoilquínico, o ferro férrico diminuiu 13,3 por cento após 40 minutos de processamento térmico, enquanto ao mesmo tempo o ferro ferroso aumentou ligeiramente.Amostras de quercetina-3-rutinosídeo com ferro resultaram em uma quantidade quase estável de ferro ferroso. O ferro ligado aumentou com o tempo de cozimento prolongado, enquanto o ferro férrico diminuiu 20,49% após 40 minutos de cozimento (Tabela 1).

Na presença de ácido ascórbico, 0 min amostras binárias cozidas continham entre 18,9 por cento e 28,9 por cento de ferro ligado, que foi desfeito por cozimento. Ferro ligado foi encontrado em misturas binárias após 20 e 40 minutos de cozimento apenas quando o ácido ascórbico estava ausente. Misturas de ácido ascórbico e ácido 5-cafeoilquínico continham uma quantidade maior de ferro ferroso do que combinações de ácido ascórbico e quercetina-3-rutinosídeo. A combinação de 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo em todas as proporções mostrou padrões semelhantes, o ferro ferroso aumentou ligeiramente e o ferro férrico diminuiu com o tempo de cozimento prolongado. O ferro ligado foi encontrado nesta mistura somente após 20 e 40 minutos de cozimento (Tabela 2).

Measured ionic iron species, ferric iron (Fe3+) and ferrous iron (Fe2+), and calculated bound iron after mixing with the double standard mixtures of ascorbic acid (AsA), 5-caffeoylquinic (CQA), and quercetin-3-rutinoside (Rutin), and cooking for 0, 10, 20, and 40 min with equimolar concentrations of ferrous and ferric iron in percent; traces ≤ 5%.

Em misturas ternárias, a quantidade de ferro ferroso foi maior, e a quantidade de ferro férrico menor, do que as concentrações equimolares inicialmente enriquecidas de cada uma. O maior teor geral de ferro ferroso foi encontrado em amostras quando a concentração de ácido ascórbico foi dobrada (proporções 2:1:1, 2:1:1, 2:2:1). O processo de cozimento aumentou ainda mais a quantidade de ferro ferroso e ferro férrico, enquanto o ferro ligado diminuiu (Tabela 3).

Measured ionic iron species, ferric iron (Fe3+) and ferrous iron (Fe2+), and calculated bound iron after mixing with the ternary standard mixtures of ascorbic acid (AsA), 5-caffeoylquinic (CQA), and quercetin-3-rutinoside (Rutin), and cooking for 0, 10, 20, and 40 min with equimolar concentrations of ferrous and ferric iron in percent; traces ≤ 5 %

2.5. Análise Qualitativa e Quantitativa das Misturas de Substâncias por HPLC

Os dados de HPLC mostraram que em todas as 0 amostras cozidas min, na presença e ausência de ferro, apenas as substâncias inicialmente inseridas de ácido ascórbico, 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo estavam presentes (dados não mostrados). Após cozimento por 40 min, dois picos adicionais (picos 3 e 4) foram derivados do ácido ascórbico, independentemente da presença de ferro (Figura 5). Na presença de ferro, dois novos produtos do ácido 5-cafeoilquínico (picos 6 e 7) e um de quercetina-3-rutinosídeo (pico 8) foram detectados (Figura 5b).

Na ausência de ferro, as concentrações de ácido ascórbico diminuíram em todas as misturas em uma relação dose-resposta de uma concentração inicial de 0,3 mM após 40 min de cozimento para 26,79 por cento da concentração inicial e com uma inicial 0,2 mM entre 44.08 por cento e 51,67 por cento, com uma inicial 0,15 mM entre 60,49 por cento e 65,47 por cento, com uma inicial de 0,1 mM 77,84 por cento e 86,41 por cento e aumentando até 90,05 por cento com um inicial de 0,06 mM (Tabela S1).

Na presença de ferro, apenas nas amostras de ácido ascórbico puro, foi encontrada uma diminuição na concentração após 40 min de cozimento, sendo maior em relação à amostra de ácido ascórbico sem ferro (Tabela S1). Ao contrário das amostras de ácido ascórbico sem ferro, concentrações mais altas de ácido ascórbico levaram a maiores taxas de degradação (Tabela S1). Em todas as misturas binárias, apenas as concentrações de ácido ascórbico diminuíram em 0 min de amostras cozidas. Após 40 minutos de cozimento, foi encontrada uma diminuição na concentração de 5-ácido cafeoilquínico ou quercetina-3-rutinosídeo quando combinado com ácido ascórbico. Ambas as substâncias minimizam a diminuição da concentração de ácido ascórbico. Concentrações mais altas de ácido 5-cafeoilquínico levaram a minimizar a degradação do ácido ascórbico. Em misturas binárias de 5-ácido cafeoilquínico e quercetina-3-rutinosídeo, 5-ácido cafeoilquínico diminuiu em sua concentração, enquanto quercetina-3-rutinosídeo permaneceu estável após 40min de cozimento. Nas misturas ternárias, a quercetina-3-rutinosídeo permaneceu estável após 40 minutos de cozimento, enquanto as concentrações de ácido ascórbico e ácido 5-cafeoilquínico diminuíram.

HPLC-DAD chromatograms of the 1:1:1 ratio of ascorbic acid, 5-caffeoylquinic acid, and quercetin-3-rutinoside (a) after 40 min cooking in the absence of iron, and (b) after 40 min cooking in the presence of iron. 1: ascorbic acid, 2: insert peak, 3: ascorbic acid derivate, 4: ascorbic acid derivate, 5: 5-caffeoylquinic acid, 6: caffeic acid; 7: 5-caffeoylquinic acid derivate, 8: quercetin-3-rutinoside derivate, 9: quercetin-3-rutinoside, 10: impurity of the quercetin-3-rutinoside standard

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