Alcaçuz (Glycyrrhiza Glabra, G. Uralensis e G. Inflata) e seus constituintes como ingredientes cosmecêuticos ativos

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Abstrato:O interesse por extratos vegetais e compostos naturais em formulações cosméticas está crescendo. Os produtos naturais podem melhorar significativamente o desempenho dos cosméticos, pois possuem propriedades cosméticas e terapêuticas, conhecidas como efeitos cosmecêuticos. O gênero Glycyrrhiza, pertencente à família Leguminosae, compreende mais de 30 espécies, amplamente distribuídas em todo o mundo. Os rizomas e raízes são as partes medicinais mais importantes atualmente utilizadas nas indústrias farmacêuticas e na produção de alimentos funcionais e suplementos alimentares. Nos últimos anos, o interesse por suas potenciais atividades em formulações cosméticas tem aumentado muito. Glycyrrhiza spp. extratos são amplamente implementados em produtos cosméticos por seu bom efeito clareador. Os efeitos biológicos dos extratos de Glycyrrhiza são especialmente atribuíveis à ocorrência de metabólitos especializados pertencentes à classe dos flavonóides. Esta revisão enfoca a botânica e a química das principais Glycyrrhiza spp. (G.glabra, G.uralensis e G. inflata) investigadas, juntamente com suas atividades cosmecêuticas categorizadas como antienvelhecimento da pele, fotoprotetora, cuidados com o cabelo e anti- acne. Foi destacado como, juntamente com os extratos de Glycyrrhiza, três flavonóides principais, nomeadamente licochalcona A, glabridina e desidrogliasperina C, são os compostos mais investigados. Vale ressaltar que outras moléculas de alcaçuz apresentam potenciais efeitos cosmecêuticos. Esses dados sugerem novas investigações para esclarecer seu valor potencial para as indústrias cosméticas.

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Palavras-chave:Glicirriz; alcaçuz; cosmecêutico;glabridina; pele antienvelhecimento; atividade fotoprotetora;cuidados capilares; atividade antiacne

1. Introdução

Extratos vegetais e compostos naturais derivados de plantas são considerados materiais valiosos para a produção de cosméticos. Os produtos naturais contidos nas formulações cosméticas podem contribuir significativamente para a melhoria do desempenho dos cosméticos. Eles também podem ser usados ​​como substâncias auxiliares, aumentando a estabilidade ou biodisponibilidade de formulações cosméticas [1]. As plantas eram a principal fonte de cosméticos antes dos compostos sintéticos, e agora a tendência da indústria cosmética é buscar cada vez mais ingredientes ativos naturais. Isso se deve tanto à demanda dos consumidores por produtos mais naturais quanto à atenção global aos produtos ecologicamente corretos. Isso significa que novos produtos contendo ervas continuarão a surgir no mercado no futuro [2]. O termo "cosmecêutico" refere-se a cosméticos contendo produtos químicos ativos com propriedades semelhantes a drogas. Os cosmecêuticos têm efeitos locais benéficos, previnem doenças degenerativas da pele e melhoram o tom da pele. Os cosmecêuticos são um setor crescente da indústria de cuidados pessoais [2].

O gênero Glycyrrhiza, pertencente à família Leguminosae (também conhecida como Fabaceae), é composto por mais de 30 espécies, amplamente distribuídas em todo o mundo. O nome "glycyrrhiza" deriva das palavras gregas guys e rhiza, que significam doce e raiz, respectivamente [3]. Também é chamado de alcaçuz, alcaçuz, glycyrrhiza, madeira doce e Liquiritiae radix [4]. Entre as Glycyrrhiza spp., G.glabra L., G.uralensis Fisch., e G.inflata Bat. são as espécies mais investigadas com benefícios nutricionais e farmacológicos, utilizadas como Radix Glycyrrhizae (alcaçuz)[5]. Eles também são registrados na Farmacopeia Chinesa como plantas medicinais Glycyrrhiza [6]. Rizomas e raízes são as partes medicinais mais importantes do alcaçuz. Eles foram relatados para serem usados ​​sozinhos ou com outras ervas para tratar muitos distúrbios do sistema digestivo, distúrbios do trato respiratório, epilepsia, febre, debilidade sexual, paralisia, reumatismo, leucorréia, psoríase, câncer de próstata, malária, doenças hemorrágicas e icterícia. ]. Os extratos são atualmente utilizados nas indústrias farmacêuticas e na fabricação de alimentos funcionais e suplementos alimentares[4, além disso, podem ser usados ​​como agente aromatizante de alimentos e bebidas [3]. O Japão tem uma ampla gama de aplicações para os constituintes químicos do alcaçuz, que ocorrem 70% em produtos alimentícios (glicirrizina), 26% em cosméticos medicinais (glabridina) e 4% no tabaco, além de outros usos [9].

Os pesquisadores concentraram sua atenção em explorar principalmente extratos de G. glabra, G. uralensis e G. inflata e compostos puros isolados que ocorrem como ingredientes ativos para fins cosméticos, com base em suas atividades biológicas. Glycyrrhiza spp. Os extratos são atualmente utilizados em preparações cosméticas devido às suas propriedades clareadoras, anti-sensibilizantes e anti-inflamatórias [10]. Seu uso foi amplamente implementado em produtos comerciais, especialmente em produtos cosméticos, por seu bom efeito clareador [11].

Cistanche pode anti-envelhecimento

Várias formulações contendo extratos de alcaçuz estão presentes nos mercados. Eles são usados ​​principalmente diariamente com produtos SPF (Fator de Proteção Solar) contendo extrato de raiz de G.glabra. O extrato é incorporado na fase aquosa interna da emulsão água/óleo em formulações de creme e soro, reivindicado por suas atividades antienvelhecimento, seus efeitos sobre rugas, hiperpigmentação e clareamento da pele. Para esses efeitos, os extratos de alcaçuz também são utilizados na formulação de protetores solares e também em produtos de higiene pessoal, como limpadores faciais, desmaquilhantes, tónicos e champô. Além disso, produtos de maquiagem, como bases, corretivos, cremes ao redor dos olhos, primers de maquiagem, batons e cremes BB contêm extrato de alcaçuz.

Revisões relatadas na literatura descreveram os usos tradicionais, a química, a quimiotaxonomia, as atividades farmacológicas e a análise de extratos de alcaçuz com foco principalmente em G. glabra [3-6,11-13]. Aqui, descrevemos brevemente a botânica e a química de G.glabra, G.inflata e G.uralensis com foco nas atividades antienvelhecimento, fotoprotetora, capilar e antiacne da pele de extratos e compostos bioativos isolados dessas espécies , nunca resumido antes. À luz de todos os relatos, o potencial dos extratos de alcaçuz e seus metabólitos especializados como constituintes de formulações cosmecêuticas é confirmado como muito promissor.

2. Descrição Botânica

Glycyrrhiza spp. é uma planta herbácea que cresce na zona subtropical e temperada. As plantas podem atingir uma altura máxima de até 2m, enquanto o caule subterrâneo pode crescer até 2m na horizontal, geralmente em solo fértil e arenoso. As plantas apresentam folhas pinadas, flores estreitas e cor de lavanda a violeta. O fruto é uma leguminosa oblonga contendo três a oito sementes reniformes marrons. As raízes são bem desenvolvidas com uma cor marrom. Os pedaços de raízes quebram com uma fratura fibrosa e possuem aroma típico e sabor adocicado [12,14]. Os rizomas e raízes são colhidos 3-4 anos após o plantio, lavados para remover brotos e radículas, cortados em pequenos pedaços e finalmente secos [15]. G. glabra, G. inflata e G.uralensis são significativamente exploradas pelos benefícios nutricionais e farmacológicos entre as espécies conhecidas. Três variedades de G.glabra foram relatadas, cultivadas em diferentes regiões, e designadas como G. glabira var. violacea (persa e turco), G. glabra var. gladulifera (russo) e G. glabra var. típico (espanhol e italiano) [12].

3. Química da Glicirrizia

O peso seco de 50 por cento das raízes de alcaçuz é devido a metabólitos e açúcares solúveis em água (5-15 por cento de glicose, sacarose e manitol), amido (25-30 por cento), glicirrizina (10-16 por cento ), aminas (1-2 por cento de asparagina, betaína e colina) e esteróis (estigmasterol e -sitosterol) [12].

Até agora, mais de 400 fitoquímicos foram isolados do gênero Glycyrrhiza. Essas moléculas podem ser classificadas como saponinas, flavonóides, cromenos, cumarinas, diidrostilbenos, cumestanos, benzofuranos e diidrofenantrenos [4,5,12], dentre os quais flavonóides e saponinas triterpenóides são abundantes na raiz ou rizoma do alcaçuz [5]. Geralmente, alcalóides e taninos não foram detectados [12]. Embora as raízes representem as partes mais utilizadas, também foram realizadas investigações fitoquímicas nas folhas, consideradas um resíduo agroquímico. Esses estudos demonstraram que certos compostos presentes nas raízes também são identificados nas folhas de G.glabra [16]. Esta seção discutirá os flavonóides e saponinas triterpenóides isolados em G.glabra, G. inflata e G.uralensis, as três espécies investigadas por seus efeitos cosméticos, com foco nos principais compostos relatados e em compostos testados para atividades biológicas. Juntamente com essas classes, um derivado cumarínico relatado em G.glabra e G.uralensis, licoarilcumarina, também será discutido por suas propriedades.

3.1. Flavonóides

Mais de 300 compostos pertencentes à classe dos flavonóides foram isolados e identificados do alcaçuz [4,11]. Os flavonóides, geralmente formados por dois anéis benzênicos (anel A e anel B) através de um anel C central gerador de cadeia tricarbonada, são divididos em flavonóis, flavonas, flavanonas, flavanóis, diidroflavonas, chalconas, isoflavonas, de acordo com a ocorrência do anel C, seu grau de oxidação e o local de conexão do anel B. Vários tipos de flavonóides são compostos representativos isolados de G. glabra, G.uralensis e G. inflata. Os flavonóides mais representativos, testados por suas atividades cosmecêuticas, foram categorizados como flavanonas, flavonóis, flavonas, isoflavonas, isoflavonas, isoflavonas e chalconas. A liquidez é um dos flavonóides mais abundantes e é usado como marcador químico quantitativo nas três espécies medicinais oficiais de alcaçuz na Farmacopeia Chinesa [5]. Consiste em liquiritigenina, uma flavanona relatada em Glycyrmhiza, ligada a um resíduo -D-glucopiranosil na posição 4' através de uma ligação glicosídica. Pinocembrina e o aposto de liquidez, pertencentes à classe das flavanonas, também foram relatados (Figura 1).

Flavanóis como kaempferol, pretensão e a flavona crisoberil são aqui discutidos quanto à sua atividade.

Glabridina é o principal isoflavano identificado, variando entre {{0}},08 por cento e 0,35 por cento do peso seco da raiz de G.glabra [4,17]. Quimicamente, a glabridina é uma isoflavona prenilada considerada um composto típico em G.glabra, sendo responsável por 11% de seu conteúdo total de flavonóides [11]. Juntamente com a glabridina, são mencionadas a licoricidina (também conhecida como licorisoflavana B), hispaglabridina A, glicerina C, Gasperini D e 3'-hidroxi-4'-O-metilglabridina. Isoflavonas como glabrato, desidrogliasperina C, desidrogliasperina D, isoflavonas como glicirrisoflavona, semilicoisoflavona B, alolicoisoflavona B, isoangustone A e formononetina, bem como isoflavonas como dihidrodaidzeína e glicirisoflavona foram isoladas de Glycyrrhiza spp. e testado para propriedades cosmecêuticas. Todos os isoflavonóides relatados, exceto formononetina, diidrodaidzeína e pretensão, são caracterizados por uma fração prenil no anel A ou anel B, que pode estar livre ou envolvida na formação de um anel pirano. No caso da glabridina, a cadeia prenil em C-8 está envolvida na formação de um anel pirano, mas este último pode ser fundido ao anel A ou ao anel B do esqueleto isoflavonóide. A hispaglabridina A é caracterizada por um grupo prenil ciclizado em pireno no anel A e uma função prenil adicional no anel B. Os grupos isoprenil nos anéis A e B tornam o esqueleto flavonóide mais lipofílico, resultando em maior afinidade com as estruturas da membrana celular e atividades biológicas favoráveis ​​(Figura 1) [11].D, licochalcona E, licuraside e neolicuroside são discutidos. O dibenzoil metano, análogo estrutural da curcumina (diferuloilmetano) isolado de G.glabra, também tem sido investigado por suas propriedades cosméticas. Dentre os flavonoides citados anteriormente, os principais compostos representativos da Gly-cyrrmhiza são a liquidez(4',7-diidroxiflavona) e a isoliquiritina (2',4',4-triidroxi chalcona)glicosídeos (Figura 1) .

3.2. Saponinas

Mais de 70 saponinas foram isoladas de raízes de Glycyrrhiza, e suas estruturas foram mostradas em uma revisão recente [13].

Entre as saponinas triterpenóides oleananas, o ácido glicirrízico (também conhecido como ácido glicirrízico) ou seu sal glicirrizina tem sido relatado como o principal metabólito secundário encontrado na raiz de Glycyrrhiza spp.; esta saponina monodesmosídica apresenta uma estrutura esquelética de ácido 18ß-glicirrízico, derivada da -amirina, ligada a uma unidade dissacarídica formada por duas frações de ácido glicurônico na posição C-3 [18]. A glicirrizina, juntamente com a sua aglicona e o ácido glicirrízico, é o composto mais estudado e abundante das raízes desta planta. O ácido glicirrízico existe como dois isômeros: 18 -form e 18 -form. Como adoçante, a glicirrizina é relatada como 30-50 vezes mais doce que a sacarose [18]. As saponinas de glicirrizina, compostas de aglicona e açúcar, podem ser classificadas em várias classes, nas quais o ácido glicurônico, glicose e ramnose são as principais partes características da fração de açúcar [19]Saponina G2 de alcaçuz (também conhecida como 24-hidroxiglicirrizina ) é mostrado abaixo (Figura 2).

3.3. Polissacarídeos

Entre os ingredientes bioativos das plantas Glycyrrhiza, os polissacarídeos Glycyrrhiza estão recebendo cada vez mais atenção. Uma revisão recente relata seu isolamento, caracterização estrutural e atividades biológicas [6]. São heteropolissacarídeos compostos principalmente por arabinose, glicose, galactose, ramnose, manose, xilose e ácido galacturônico em diferentes proporções e tipos de ligações glicosídicas. Um estudo preliminar sobre a retenção de umidade de polissacarídeos destacou que sua capacidade de retenção de água era maior do que a da solução de glicerol, sugerindo seu uso potencial como aditivo hidratante cosmético [6].

3.4. Marcadores Específicos da Espécie para G. glabra, G.inflata e G.uralensis

Vários métodos analíticos foram desenvolvidos para discriminar as diferenças químicas de G.glabra, G. inflata e G. uralensis com base na ocorrência ou quantidade de metabólitos especializados [5,20-23]. Esses trabalhos podem fornecer informações úteis para a indústria sobre a escolha das espécies de Glycyrrhiza a serem utilizadas. Uma investigação foi realizada por uma abordagem combinada usando GC-MS, LC-MS e análise de RMN 1D. Os compostos responsáveis ​​pela discriminação entre as três espécies foram identificados: glicirrizina, 4-ácido hidroxifenilacético e conjugados glicosídicos de liquiritigenina ou isoliquiritigenina juntamente com o aminoácido cadaverina foram descritos apenas em G. inflata [24]. As três espécies, identificadas por códigos de barras de DNA, foram posteriormente analisadas por análise quantitativa baseada em LC/UV- ou LC/MS/MS, revelando 151 metabólitos secundários bioativos, dos quais 27 foram descobertos capazes de diferenciar as três espécies [20]. Análise de Componente Principal (PCA) realizada em espectros de 'H NMR, e cromatogramas UHPLC-UV destacaram diferenças químicas marcantes entre Glycyrrhiza spp. [25]. Uma análise metabolômica baseada em RMN, seguida de PCA também foi realizada [26]. Os metabólitos licochalcona A e glabridina, que são discutidos mais nos próximos parágrafos, foram indicados como metabólitos específicos de G.inflata e G.glabra, respectivamente [20,25]. De fato, as raízes de G. uralensis e G. inflata não continham glabridina e, portanto, a glabridina é considerada um marcador específico da espécie único para G. glabra[12]. Licochalcona A, abundante em G. inflata, mas presente em pequenas quantidades em G.uralensis e G.glabra, juntamente com a ocorrência de licochalcona C, licochalcona E e licochalcona D, representam um marcador para G.inflata. Até agora, a glicicoumarina, um metabólito relatado em maiores quantidades em G.uralensis, em pequenas quantidades em G. inflata e em pequenas quantidades em G.glabra, é considerado um metabólito específico da espécie para G.uralensis[12]. Um relatório detalhado sobre os marcadores metabólitos específicos da espécie em diferentes espécies de alcaçuz foi publicado recentemente [12]. À luz de todos esses relatos, a caracterização metabolômica deve ser associada à identificação e quantificação de vários marcadores-chave, em vez da única análise quantitativa de um único constituinte ubíquo de Glycyrrhiza.

Diferentes métodos de extração têm sido desenvolvidos para saponinas ou flavonóides de espécies Glycyrrhiza. Eles incluem maceração, extração em contracorrente, extração com fluido supercrítico, extração por ultra-som, extração Soxhlet e extração assistida por micro-ondas [5,27]. Nesta revisão, a maioria dos efeitos cosmecêuticos descritos posteriormente são atribuídos aos constituintes flavonóides da Glycyrrhiza. Dados da literatura revelaram como as soluções aquosas de metanol e etanol foram os solventes mais comumente usados ​​para a extração de flavonóides 【28】. De fato, uma mistura de etanol/água （30∶70, v/ø）usada por um tempo de extração de 60 min sob 50 graus de alcaçuz deu uma alta recuperação de glabridina (72,5 por cento) [28]. Para enriquecer as frações de alcaçuz em licochalcona A, foram utilizados métodos incluindo cromatografia em contracorrente de alta velocidade e tratamento por resina macroporosa [29].

Este artigo foi extraído de Cosmetics 2022, 9, 7. https://doi.org/10.3390/cosmetics9010007 https://www.mdpi.com/journal/cosmetics