Revisão de estudos sobre espécies de Phlomis e Eremostachys (Lamiaceae) com ênfase em iridóides, glicosídeos feniletanóides e óleos essenciais

Aug 04, 2023

ABSTRATO:

Como a sexta maior família de angiospermas, Lamiaceae contém mais de 245 gêneros e 7886 espécies distribuídas em todo o mundo. É também a terceira maior família com base no número de táxons na Turquia, onde é representada por 46 gêneros e 782 táxons com uma alta taxa de endemismo (44%). Além disso, Lamiaceae são ricas em plantas com valor econômico e medicinal contendo compostos voláteis e não voláteis. Muitas plantas aromáticas de Lamiaceae, como as espécies Salvia, Sideritis, Stachys, Phlomis e Teucrium, são usadas na medicina herbal tradicional em toda a Turquia, bem como em outros países mediterrâneos. Salvia (Sage tea "Adaçayı"), Sideritis (Mountain tea "Dağçayı"), Stachys (Hairy Tea "Tüylü Çay") e Phlomis (sálvia turca "Çalba ou Şalba") são os maiores gêneros usados ​​como chás de ervas. Esta revisão enfoca os compostos voláteis e não voláteis de Lamiaceae dos gêneros Phlomis e Eremostachys da subfamília Lamioideae comênfase em iridóides, glicosídeos feniletanóides, eóleos essenciais.

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Introdução Como a sexta maior família de Angiospermas, Lamiaceae contém mais de 245 gêneros e 7886 espécies distribuídas em todo o mundo. É também a terceira maior família com base no número de táxons na Turquia. Na Turquia, a família Lamiaceae compreende 46 gêneros e 782 táxons (603 espécies, 179 subespécies e variedades), dos quais 346 táxons (271 espécies, 75 subespécies e variedades) (ca. 44%) são endêmicos. Existem 28 espécies híbridas, 24 das quais são endêmicas. Stachys L. (118 táxons), Salvia L. (107 táxons), Sideritis L. (54 táxons), Phlomis L. (53 táxons) e Teucrium L. (49 táxons) são os 5 maiores gêneros. Aproximadamente 72% das espécies são encontradas nos 10 maiores gêneros, enquanto 15 gêneros são monotípicos [1]. As Lamiaceae são ricas em plantas com alto valor econômico e medicinal devido aos óleos essenciais e outros constituintes ativos. No início da década de 1990, a pesquisa se concentrou principalmente nos constituintes dos óleos essenciais, incluindo mono e sesquiterpenos. Com o avanço das técnicas espectroscópicas, uma grande variedade de isoprenóides não voláteis com estruturas dia e triterpenóides (derivados livres ou glicosilados) e ecdisteróides foram relatados como constituintes responsáveis ​​por uma ampla gama de atividades biológicas. Os iridóides e as lactonas monoterpênicas são isoprenóides glicosídicos não voláteis. A ocorrência de iridóides em certas subfamílias tem sido de grande interesse taxonômico. Além disso, compostos fenólicos, flavonóides (flavonas, flavonóis, flavanonas, dihidro flavonóis, chalconas), antocianinas (cianidina, delfinidina, malvidina, glicosídeos de pelargonidina e seus derivados acilados) e glicosídeos de éster cafeoil foram alvos atraentes para muitos grupos de pesquisa por causa de sua significado taxonômico e atividades biológicas e farmacológicas [2]. A alta diversidade biológica em número de táxons, aliada à grande proporção de plantas utilizadas tradicionalmente, desencadeou estudos fitoquímicos e farmacognósticos na descoberta de fármacos.

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Estudos Iniciais O interesse de pesquisa em iridóides, bem como em outros constituintes químicos de plantas Lamiaceae, remonta ao ano de 1982 para um dos autores deste trabalho (IC). Galeopsis pubescent foi uma das espécies estudadas para iridóides por E. Rogenmoser no Instituto Federal Suíço de Tecnologia (ETHZ) no grupo do Prof. Sticher [3]. Iridoides como daunoside, harpagide, acetylharpagide e galiridoside foram relatados em G. pubescens. Um estudo realizado em frações ainda não caracterizadas de G. pubescens resultou no isolamento de 2 glicosídeos feniletanóides (PhEts), martinosídeo e isomartinosídeo [4]. Esses 2 metabólitos mostraram grande semelhança com os derivados do ácido cafeico relatados em plantas superiores por Harborne [5]. Foi sugerido que os ésteres cafeicos podem ser de valor considerável em estudos quimiotaxonômicos. A distribuição do ácido rosmarínico e da orobanquina tem sido estudada quanto à sua ocorrência em alguns Tubiflorae. A orobanchin foi descrita como um derivado do ácido cafeico, 3,4-diidroxifeniletanol, glicose e ramnose, e só havia sido relatada como constituinte de Orobanche minor (Orobanchaceae). Na verdade, os primeiros estudos sobre ésteres de açúcar cafeoil remontam à década de 1950.Equinacosida, um feniletanóide triglicosídico isolado de Echinacea angustifolia (Asteraceae) em 1950 foi determinado estruturalmente em 1983, enquanto o verbascosídeo isolado pela primeira vez em 1963 foi determinado estruturalmente em 1968 [6].

A coexistência de iridóides e glicosídeos feniletanóides em algumas plantas de Tubiflorae nos levou a focar nossa pesquisa em plantas selecionadas aleatoriamente de Lamiaceae e Scrophulariaceae. Ambos os grupos compostos foram sugeridos como sendo de valor considerável em estudos quimiotaxonômicos. Assim, estudos foram iniciados em plantas como Scrophularia scopolii (Scrophulariaceae) [7–9], Betonica officinalis (Lamiaceae) [10], Stachys lavandulifolia (Lamiaceae) [11], Phlomis linearis (Lamiaceae) [12–14], P. bourgaei [15–16], espécies de Pedicularis (Scrophulariaceae) [17], Lagotis stolonifera (Scrophulariaceae) [18] Phlomis armeniaca e Scutellaria salviiifolia [19], produzindo glicosídeos iridóides e feniletanóides. Em contraste com a presença da maioria dos iridóides do tipo aucubina em Scrophulariaceae, os iridóides do tipo loganina foram detectados e identificados principalmente em plantas de Lamiaceae.

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O Congresso Lamiaceae (Labiatae) de 1991 no Royal Botanic Gardens, Kew, Londres foi um marco para estudos futuros. Ajugoideae, Chloanthoideae, Lamioideae, Nepetoideae, Pogostomonoideae, Scutellarioidea, Teucrioideae e Viticoideae foram declaradas como 8 subfamílias de Lamiaceae [20]. Neste congresso, a família Lamiaceae foi discutida à luz da biogeografia e relações filogenéticas, estudos sistemáticos de caracteres e grupos selecionados, biologia, número de cromossomos e sistema reprodutivo, constituintes químicos, interações planta-inseto e economia dos gêneros.

Durante as últimas 2 décadas, os aspectos e a classificação de vários membros de Lamiaceae foram investigados quimiotaxonomicamente e sistematicamente. Em 1999, 96 táxons de Lamiaceae foram investigados quanto à presença de ácidos rosmarínico e cafeico [21]. O ácido rosmarínico foi encontrado em todas as espécies da subfamília Nepetoideae, mas estava ausente nas da subfamília Lamioideae. No entanto, as espécies de Lamioideae eram ricas em ácido cafeico. Em 2000, Pedersen estudou 110 gêneros de Lamiaceae (Labiatae) para 2 caracteres químicos que dão suporte à divisão da subfamília de Lamiaceae [22]. Dentro das 2 grandes subfamílias, os gêneros de Lamioideae, ricos em iridoides, continham glicosídeos feniletanóides e possuíam grãos de pólen tricolpados, enquanto os gêneros de Nepetoidea que continham uma quantidade maior de óleos essenciais continham ácido rosmarínico e foram encontrados possuir grãos de pólen hexacolpato. Em 2017, 2 novas subfamílias foram incluídas nas Lamiaceae: Callicarpoideae (170 espécies de Callicarpa) e Tectonoideae (3 espécies de Tectona) [23]. De acordo com estudos recentes, 12 subfamílias são reconhecidas em Lamiaceae: Ajugoideae, Lamioideae, Nepetoideae, Prostantheroideae, Scutellarioideae, Symphorematoideae, Viticoideae. Cymarioideae, Peronematoideae, Premnoideae, Callicarpoideae e Tectonoideae [1, 24, 25]. Assim, estudos sistemáticos apoiaram fortemente uma rica diversidade de Lamiaceae em muitos aspectos, incluindo seus constituintes químicos. Na Flora da Turquia, Ajugoideae, Lamioideae, Nepetoideae, Scutellarioideae e Viticoideae são as subfamílias de Lamiaceae que estão representadas por 48 gêneros e 782 táxons com alto grau de endemismo (ca. 44 por cento). Stachys (118 taxa), Salvia (107 taxa), Sideritis (54 taxa), Phlomis (53 taxa) e Teucrium (49 taxa) são os 5 maiores gêneros que mostram alto endemismo (▶ Tabela 1) [1, 26]. Os membros desta família são conhecidos como ervas culinárias, aromatizantes ou chás de ervas, muitos deles nativos da Turquia, bem como da área do Mediterrâneo e de muitas zonas semiáridas subtropicais em todo o mundo.

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Nossos estudos fitoquímicos e quimiotaxonômicos focaram no nível de gênero dos membros das tribos em Lamioideae (Lamieae: Lamium; Marrubieae: Marrubium, Molucella; Leonureae: Leonurus; Phlomideae: Phlomis, Eremostachys; Stachydeae: Stachys, Sideritis, Prasium; Galeopseae: Galeopsis) , Scutellarioideae (Scutellaria), Ajugoideae (Ajugeae: Ajuga; Clerodenreae: Clerodendrum; Teucrieae: Teucrium) para conteúdo iridóide e PhEts. A presente revisão apresenta uma visão detalhada dos resultados dos estudos realizados com as espécies dos gêneros Phlomis L. e Eremostachys Bunge da tribo Phlomideae da subfamília Lamioideae.


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