Visão geral dos constituintes dos florotaninos em Fucales Parte 4
Jul 03, 2023
6. Observações Finais
Em suma, os fucales compreendem um vasto grupo de espécies de algas com significativa variabilidade em termos de compostos florotanínicos. Ensaios espectrofotométricos podem ser uma ferramenta útil para triagem de alto rendimento, fácil e econômica de conteúdos de florotaninos. No entanto, para separar, quantificar e caracterizar esses compostos, técnicas analíticas robustas são essenciais. Atualmente, MS juntamente com HPLC oferece uma abordagem satisfatória para a separação e caracterização de florotaninos oligoméricos. Melhorias significativas também foram trazidas com o desenvolvimento de equipamentos mais especializados, como UHPLC e HRMS. No entanto, quando são necessários detalhes completos sobre as posições de ligação e formas isoméricas, apenas o NMR pode oferecer essa capacidade.
O glicosídeo de cistanche também pode aumentar a atividade de SOD nos tecidos do coração e do fígado e reduzir significativamente o conteúdo de lipofuscina e MDA em cada tecido, eliminando efetivamente vários radicais reativos de oxigênio (OH-, H₂O₂, etc.) e protegendo contra danos ao DNA causados por radicais OH. Os glicosídeos feniletanóides cistanche têm uma forte capacidade de eliminação de radicais livres, uma capacidade redutora maior do que a vitamina C, melhoram a atividade de SOD na suspensão de esperma, reduzem o conteúdo de MDA e têm um certo efeito protetor na função da membrana espermática. Os polissacarídeos Cistanche podem aumentar a atividade de SOD e GSH-Px em eritrócitos e tecidos pulmonares de camundongos experimentalmente senescentes causados por D-galactose, bem como reduzir o conteúdo de MDA e colágeno no pulmão e no plasma e aumentar o conteúdo de elastina, têm um bom efeito de eliminação no DPPH, prolongar o tempo de hipóxia em camundongos senescentes, melhorar a atividade de SOD no soro e retardar a degeneração fisiológica do pulmão em camundongos experimentalmente senescentes Com degeneração morfológica celular, experimentos mostraram que Cistanche tem boa capacidade antioxidante e tem potencial para ser um medicamento para prevenir e tratar doenças de envelhecimento da pele. Ao mesmo tempo, o echinacoside em Cistanche tem uma capacidade significativa de eliminar os radicais livres DPPH e tem a capacidade de eliminar espécies reativas de oxigênio e prevenir a degradação do colágeno induzida por radicais livres, e também tem um bom efeito de reparo nos danos causados pelos radicais livres da timina.


No entanto, este equipamento não é o mais barato/acessível para laboratórios. A disponibilidade de mais compostos padrão poderia contribuir para um melhor uso do HPLC, pois geraria bibliotecas confiáveis para comparação. Alternativamente, estudar e identificar os compostos PT comuns por espectroscopia de NMR, ligando-os aos tempos de retenção de HPLC e aos dados espectrais de UV pode representar outro passo à frente para a comunidade de pesquisa.
Contribuições do autor:Conceituação—MDC e SMC; revisão da literatura e redação do rascunho original—MDC, SMGP, SS, FC, SSB, DCGAP, AMSS, SMC Todos os autores contribuíram com a redação—revisão e edição. Todos os autores leram e concordaram com a versão publicada do manuscrito.

Financiamento: Este trabalho recebeu apoio financeiro de fundos nacionais PT (FCT/MCTES, Fundação para a Ciência e Tecnologia e Ministério da Ciência, Tecnologia e Ensino Superior) através dos projetos UIDB/50006/2020 e UIDP/50006/2020. Agradecimentos ao PTDC/BAA-AGR/31015/2017, "Algaphlor—Florotaninos de algas castanhas: Da biodisponibilidade ao desenvolvimento de novos alimentos funcionais", cofinanciado pelo Programa Operacional para a Competitividade e Internacionalização— POCI, no âmbito do Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER), e a Fundação para a Ciência e Tecnologia (FCT), através de fundos nacionais. Silva S. agradece à FCT o financiamento através do programa DL 57/2016–Norma transitória (Ref. SFRH/BPD/74299/2010).
Conflitos de interesse:Os autores declaram não haver conflito de interesses.
Referências
1. Cho, GY; Rousseau, F.; de Reviers, B.; Boo, SM; Reviers, BDE; Cho, GY; Rousseau, F.; Reviers, BDE Relações filogenéticas dentro dos Fucales (Phaeophyceae) avaliadas pelo fotossistema I Codificando sequências PsaA. Phycologia 2006, 45, 512–519. [CruzRef]
2. Baweja, P.; Kumar, S.; Sahoo, D.; Levine, I. Biologia das Algas. Em Algas Marinhas na Saúde e Prevenção de Doenças; Elsevier: Amsterdã, Holanda, 2016; pp. 41–106.
3. Bermejo, R.; Chefaoui, RM; Engelen, AH; Buonomo, R.; Neiva, J.; Ferreira-Costa, J.; Pearson, GA; Marbá, N.; Duarte, CM; Airoldi, L.; e outros As Florestas Marinhas do Complexo Mediterrânico-Atlântico Cystoseira tamariscifolia Mostram um Hotspot Genético do Sul Ibérico e Sem Isolamento Reprodutivo na Parapatriia. ciência Rep. 2018, 8, 10427. [CrossRef] [PubMed]
4. Montero, L.; Herrero, M.; Ibáñez, E.; Ibá, I.; Ibáñez, I.; Cifuentes, A. Separação e Caracterização de Florotaninos de Algas Marrons Cystoseira abies-marina por Cromatografia Líquida Bidimensional Abrangente. Eletroforese 2014, 35, 1644–1651. [CrossRef] [PubMed]
5. Jégou, C.; Connan, S.; Bihannic, I.; Cerantola, S.; Guérard, F.; Stiger-Pouvreau, V. Conteúdo de florotanino e pigmento de espécies nativas de Sargassaceae formadoras de dossel que vivem em poças rochosas entremarés na Bretanha (França): alguma relação com sua distribuição vertical e fenologia? Mar. Drugs 2021, 19, 504. [CrossRef]
6. Guiry, MD; Guiry, GM; Sargassum, C. Agardh, 1820—AlgaeBase. Publicação Eletrônica Mundial, Universidade Nacional da Irlanda, Galway.
7. Amador-Castro, F.; García-Cayuela, T.; Alper, HS; Rodriguez-Martinez, V.; Carrillo-Nieves, D. Valorização da Biomassa de Sargaço Pelágico em Aplicações Sustentáveis: Tendências e Desafios Atuais. J. Environ. Gerenciar 2021, 283, 112013. [CrossRef]
8. Daniel, SL; Kiril, B.; Leonel, P. Produção de Bio-Fertilizante a partir de Ascophyllum nodosum e Sargassum muticum (Phaeophyceae). J. Oceanol. Limnol. 2019, 37, 918–927. [CruzRef]
9. Ghaffar Shahriari, A.; Mohkami, A.; Niazi, A.; Hamed Ghodoum Parizipour, M.; Habibi-Pirkoohi, M. Aplicação de Extrato de Algas Marrons (Sargassum angustifolium) para Melhorar a Tolerância à Seca em Canola (Brassica napus L.). Irã. J. Biotechnol. 2021, 19, e2775. [CruzRef]
10. Oliveira, JV; Alves, MM; Costa, JC Otimização da Produção de Biogás da Sargassum Sp. Usando um planejamento de experimentos para avaliar a co-digestão com glicerol e óleo residual de fritura. Biorecurso. Tecnol. 2015, 175, 480–485. [CruzRef]
11. Giovanna Lopresto, C.; Paleta, R.; Filippelli, P.; Galluccio, L.; de la Rosa, C.; Amaro, E.; Jáuregui-Haza, U.; Atilio de Frias, J. Invasão de Sargassum no Caribe: uma oportunidade para as comunidades costeiras produzirem bioenergia com base na biorrefinaria — uma visão geral. Waste Biomass Valorization 2022, 13, 2769–2793. [CruzRef]
12. Luis Godínez-Ortega, J.; Cuatlán-Cortés, JV; López-Bautista, JM; van Tussenbroek, BI Uma História Natural das Espécies Sargassum Flutuantes (Sargasso) do México. Em História Natural e Ecologia do México e América Central; IntechOpen: Londres, Reino Unido, 2021.
13. Soleimani, S.; Yousefzadi, M.; Nezhad, SBM; Pozharitskaya, ON; Shikov, AN Avaliação de Frações Extraídas de Polycladia Myrica: Atividades Biológicas, Efeito Protetor UVR e Estabilidade da Formulação de Creme Baseada Nele. J. Appl. Ficol. 2022, 34, 1763–1777. [CruzRef]
14. Serrão, EA; Alice, LA; Brawley, SH Evolução do Fucaceae (Phaeophyceae) Infrred de NrDNA-ITS. J. Physiol. 1999, 35, 382–394. [CruzRef]
15. Patarra, RF; Paiva, L.; Neto, AI; Lima, E.; Baptista, J. Valor Nutricional de Macroalgas Selecionadas. J. Appl. Ficol. 2011, 23, 205–208. [CruzRef]
16. Lopes, G.; Barbosa, M.; Vallejo, F.; Gil-Izquierdo, Á.; Andrade, PB; Valentão, P.; Pereira, DM; Ferreres, F. Profiling Phlorotannins from Fucus spp. do Litoral Norte de Portugal: Abordagem Química por HPLC-DAD-ESI/MSn e UPLC-ESI-QTOF/MS. Algal Res. 2018, 29, 113–120. [CruzRef]
17. Stansbury, J.; Saunders, P.; Winston, D. Promovendo a Função Saudável da Tireóide com Iodo, Bladderwrack, Guggul e Iris. J. Restaura. Med. 2013, 1, 83–90. [CruzRef]
18. Guiry, MD; Guiry, GM Fucus Linnaeus, 1753—AlgaeBase. Publicação Eletrônica Mundial, Universidade Nacional da Irlanda, Galway.
19. Rasul, F.; Gupta, S.; Olá, JJ; Gechev, T.; Sujeeth, N.; Mueller-Roeber, B. Priming com um extrato de algas marinhas melhora fortemente a tolerância à seca em Arabidopsis. Int. J. Mol. ciência 2021, 22, 1469. [CrossRef] [PubMed]
20. Shukla, PS; Mantin, EG; Adil, M.; Bajpai, S.; Critchley, AT; Prithiviraj, B. Bioestimulantes à base de Ascophyllum nodosum: Aplicações sustentáveis na agricultura para a estimulação do crescimento vegetal, tolerância ao estresse e manejo de doenças. Frente. Plant Sci. 2019, 10, 655. [CrossRef] [PubMed]
21. Vodouhè, M.; Marois, J.; Guay, V.; Leblanc, N.; Weisnagel, SJ; Bilodeau, J.-F.; Jacques, H. Impacto Marginal da Alga Marrom Ascophyllum nodosum e do Extrato de Fucus vesiculosus na Resposta Metabólica e Inflamatória em Indivíduos Pré-diabéticos com Sobrepeso e Obesos. Mar. Drugs 2022, 20, 174. [CrossRef] [PubMed]
22. Fraser, CI; Vel, M.; Nelson, WA; Macaya, CE; Hay, CH; McCarthy, C.; Velásquez, M.; Nelson, WA; Macaya, CE; Hay, CH A importância biogeográfica da flutuabilidade em macroalgas: um estudo de caso do gênero Bull-Kelp Durvillaea (Phaeophyceae), incluindo descrições de duas novas espécies. J. Physiol. 2007, 56, 23–36. [CruzRef]
23. Capão, RJ; Barrow, RA; Rochfort, S.; Jobliig, M.; Skene, C.; Lacey, E.; Gil, JH; Friedel, T.; Wadsworth, D.; Jobling, M.; e outros Nematocidas Marinhos: Tetraidrofuranos de uma Alga Marrom da Austrália Meridional, Notheia Anomaliz. Tetrahedron 1998, 54, 2227-2242. [CruzRef]
24. Mueller, R.; Wright, JT; Bolch, CJSS Demografia histórica e caminhos de colonização da alga marinha Hormosira banksii generalizada entre marés (Phaeophyceae) no sudeste da Austrália. J. Physiol. 2018, 54, 56–65. [CruzRef]
25. Clayton, MN Circunscrição e Relações Filogenéticas da Família do Hemisfério Sul Seirococcaceae (Phaeophyceae). Robô. março de 1994, 37, 213–220. [CruzRef]
26. Kumar, LRG; Paulo, PT; Anas, KK; Tejpal, CS; Chatterjee, NS; Anupama, TK; Mathew, S.; Ravishankar, CN Phlorotannins– Bioatividade e Perspectivas de Extração. J. Appl. Ficol. 2022, 34, 2173–2185. [CrossRef] [PubMed]
27. Hermund, DB; Torsteinsen, H.; Vega, J.; Figueroa, FL; Jacobsen, C. Seleção de Novos Cosmecêuticos de Algas Marrons Fucus vesiculosus com Propriedades Antioxidantes e Fotoprotetoras. Marine Drugs 2022, 20, 687. [CrossRef]
28. Filtro Solar Lashika Blue SPF 45 PA plus plus plus com Algas Marrons – 30 mL.
29. Hello Sunny Essence Sun Stick Glow SPF50 plus Pa plus plus plus plus .
30. Koivikko, R.; Loponen, J.; Honkanen, T.; Jormalainen, V. Conteúdos de florotaninos solúveis, ligados à parede celular e exsudados na alga marrom Fucus vesiculosus, com implicações em suas funções ecológicas. J. Chem. Eco. 2005, 31, 195–212. [CruzRef]
31. Machu, L.; Misurcova, L.; Vavra Ambrozova, J.; Orsavova, J.; Mlcek, J.; Sochor, J.; Jurikova, T. Conteúdo fenólico e capacidade antioxidante em produtos alimentares de algas. Moléculas 2015, 20, 1118–1133. [CruzRef]
32. Sabeena Farvin, KH; Jacobsen, C. Compostos fenólicos e atividades antioxidantes de espécies selecionadas de algas marinhas da costa dinamarquesa. Química Alimentar. 2013, 138, 1670–1681. [CrossRef] [PubMed]
33. Kim, SM; Kang, SW; Jeon, J.-S.; Jung, Y.-J.; Kim, W.-R.; Kim, CY; Hum, B.-H. Determinação dos principais florotaninos em bicicletas Eisenia usando cromatografia de interação hidrofílica: variação sazonal e características de extração. Química Alimentar. 2013, 138, 2399–2406. [CruzRef]
34. Connan, S.; Goulard, F.; Stiger, V.; Deslandes, E.; Gall, EA Variação Interespecífica e Temporal nos Níveis de Florotaninos em um Conjunto de Algas Marrons. Robô. março de 2004, 47, 410–416. [CruzRef]
35. Lopes, G.; Sousa, C.; Silva, LR; Pinto, E.; Andrade, PB; Bernardo, J.; Mouga, T.; Valentão, P. Extratos Purificados de Florotaninos Podem Constituir uma Nova Alternativa Farmacológica para Infecções Microbianas com Condições Inflamatórias Associadas? PLoS ONE 2012, 7, e31145. [CruzRef]
36. Obluchinskaya, ED; Pozharitskaya, ON; Zakharov, DV; Flisyuk, EV; Terninko, II; Generalova, YE; Smekhova, IE; Shikov, AN A composição bioquímica e as propriedades antioxidantes do Fucus vesiculosus da região ártica. Mar. Drugs 2022, 20, 193. [CrossRef]
37. Pedersen, A. Studies on Fenol Content and Heavy Metal Uptake in Fucoids. In X Simpósio Internacional de Algas Marinhas. Desenvolvimentos em Hidrobiologia; Bird, CJ, Ragan, MA, Eds.; Springer: Dordrecht, Holanda, 1984; Volume 22, pp. 498–504.
38. Connan, S.; Stengel, DB Impactos da Salinidade Ambiente e Cobre em Algas Marrons: 2. Efeitos Interativos no Pool Fenólico e Avaliação da Capacidade de Ligação ao Metal do Phlorotannin. Aquat. Tóxico. 2011, 104, 1–13. [CrossRef] [PubMed]
39. Kamiya, M.; Nishio, T.; Yokoyama, A.; Yatsuya, K.; Nishigaki, T.; Yoshikawa, S.; Ohki, K. Variação Sazonal de Florotanino em Espécies Sargassáceas da Costa do Mar do Japão. Ficol. Res. 2010, 58, 53–61. [CruzRef]
40. Ragan, MA; Jensen, A. Estudos quantitativos sobre fenóis de algas marrons. II. Variação Sazonal no Teor de Polifenóis de Ascophyllum Nodosum (L.) Le Jol. e Fucus vesiculosus (L.). J. Exp. Mar. Biol. Eco. 1978, 34, 245–258. [CruzRef]
41. Pavia, H.; Toth, GB Influência da Luz e do Nitrogênio no Conteúdo de Florotaninos das Algas Marrons Ascophyllum nodosum e Fucus vesiculosus. Hydrobiologia 2000, 440, 299–305. [CruzRef]
42. Pavia, H.; Brock, E. Fatores Extrínsecos que Influenciam a Produção de Florotanino na Alga Marrom Ascophyllum nodosum. Mar. Ecol. Prog. Ser. 2000, 193, 285-294. [CruzRef]
43. Tala, F.; Velásquez, M.; Mansilha, A.; Macaya, CE; Thiel, M. Efeitos Latitudinais e Sazonais na Aclimatação de Curto Prazo de Espécies de Kelp Flutuantes do Sudeste do Pacífico. J. Exp. Mar. Biol. Eco. 2016, 483, 31–41. [CruzRef]
44. Sardari, RRRR; Prothmann, J.; Gregersen, O.; Turner, C.; Karlsson, EN Identificação de florotaninos em algas marrons, Saccharina Latissima e Ascophyllum nodosum por cromatografia líquida de ultra-alta performance acoplada à espectrometria de massa em tandem de alta resolução. Moléculas 2021, 26, 43. [CrossRef]
45. Tierney, MS; Soler-Vila, A.; Rai, DK; Croft, AK; Brunton, NP; Smyth, TJ UPLC-MS Profiling of Low Molecular Weight Phlorotannin Polymers in Ascophyllum nodosum, Pelvetia canaliculata and Fucus spiralis. Metabolômica 2014, 10, 524–535. [CruzRef]
46. Catarino, MD; Silva, AAMS; Cruz, MT; Mateus, N.; Silva, AAMS; Cardoso, SM Florotaninos de Fucus vesiculosus: Modulação da Resposta Inflamatória pelo Bloqueio da Via de Sinalização do NF-KB. Int. J. Mol. ciência 2020, 21, 6897. [CrossRef]
47. Ferreres, F.; Lopes, G.; Gil-Izquierdo, A.; Andrade, PB; Sousa, C.; Mouga, T.; Valentão, P. Extratos de florotaninos de fucales caracterizados por HPLC-DAD-ESI-MSn: abordagens para a capacidade inibitória da hialuronidase e propriedades antioxidantes. Mar. Drugs 2012, 10, 2766–2781. [CruzRef]
48. Catarino, MD; Silva, AMS; Mateus, N.; Cardoso, SM Otimização da Extração de Florotaninos de Fucus vesiculosus e Avaliação de Seu Potencial para Prevenir Distúrbios Metabólicos. Mar. Drugs 2019, 17, 162. [CrossRef] [PubMed]
49. Li, Y.; Fu, X.; Duan, D.; Liu, X.; Xu, JJJ; Gao, X. Extração e Identificação de Phlorotannins da Brown Alga, Sargassum fusiform (Harvey) Setchell. Mar. Drugs 2017, 15, 49. [CrossRef] [PubMed]
50. Wang, T.; Jónsdóttir, R.; Liu, H.; Gu, L.; Kristinsson, HG; Raghavan, S.; Ólafsdóttir, G. Capacidades antioxidantes de florotaninos extraídos da alga marrom Fucus vesiculosus. J. Agric. Química Alimentar. 2012, 60, 5874–5883. [CrossRef] [PubMed]
51. Obluchinskaya, ED; Daurtseva, AV; Pozharitskaya, ON; Flisyuk, EV; Shikov, AN Solventes eutéticos profundos naturais como alternativas para extrair florotaninos de algas marrons. farm. Chem. J. 2019, 53, 243–247. [CruzRef]
52. Kadam, SU; Tiwari, BK; O'Donnell, CP; O'Donnell, CP Aplicação de novas tecnologias de extração de bioativos de algas marinhas. J. Agric. Química Alimentar. 2013, 61, 4667–4675. [CrossRef] [PubMed]
53. Michalak, I.; Chojnacka, K. Extratos de Algas: Tecnologia e Avanços. Eng. Ciência da Vida. 2014, 14, 581–591. [CruzRef]
54. Grosso, C.; Valentão, P.; Ferreres, F.; Andrade, PB; Mayer, AM Métodos de Extração Alternativos e Eficientes para Compostos de Origem Marinha. Mar. Drugs 2015, 13, 3182–3230. [CruzRef]
55. Meng, W.; Mu, T.; Sol, H.; Garcia-Vaquero, M. Phlorotannins: Uma Revisão dos Métodos de Extração, Características Estruturais, Bioatividades, Biodisponibilidade e Tendências Futuras. Algal Res. 2021, 60, 102484. [CrossRef]
56. Lopes, G.; Barbosa, M.; Andrade, PB; Valentão, P. Florotaninos de Fucales: Potencial para Controlar a Hiperglicemia e as Complicações Vasculares Relacionadas ao Diabetes. J. Appl. Ficol. 2019, 31, 3143–3152. [CruzRef]
57. Obluchinskaya, ED; Pozharitskaya, ON; Zakharova, LV; Daurtseva, AV; Flisyuk, EV; Shikov, AN Eficácia de solventes eutéticos profundos naturais para extração de compostos hidrofílicos e lipofílicos de Fucus vesiculosus. Molecules 2021, 26, 4198. [CrossRef]
58. Habeebullah, SFK; Alagarsamy, S.; Sattari, Z.; Al-Haddad, S.; Fakhraldeen, S.; Al-Ghunaim, A.; Al-Yamani, F. Extração Enzimática de Compostos Bioativos de Algas Marrons e Caracterização. J. Appl. Ficol. 2020, 32, 615–629. [CruzRef]
59. Ank, G.; Antônio Perez Da Gama, B.; Pereira, RC Variação Latitudinal no Conteúdo de Florotaninos de Algas Marrons do Atlântico Sudoeste. PeerJ 2019, 7, e7379. [CrossRef] [PubMed]
60. Tabassum, MR; Xia, A.; Murphy, JD Variação sazonal da composição química e produção de biometano da alga marrom Ascophyllum nodosum. Biorecurso. Tecnol. 2016, 216, 219–226. [CruzRef]
61. Hermund, DB; Heung, SY; Thomsen, BR; Akoh, CC; Jacobsen, C. Melhorando a estabilidade oxidativa de emulsões para cuidados com a pele com extratos antioxidantes da alga marrom Fucus vesiculosus. Geléia. Petróleo Chem. Sociedade 2018, 95, 1509–1520. [CruzRef]
62. Ummat, V.; Tiwari, BK; Jaiswal, AK; Condon, K.; Garcia-Vaquero, M.; O'Doherty, J.; O'Donnell, C.; Rajauria, G. Otimização da Frequência de Ultrassom, Tempo de Extração e Solvente para a Recuperação de Polifenóis, Florotaninos e Atividade Antioxidante Associada de Algas Marrons. Mar. Drugs 2020, 18, 250. [CrossRef]
63. Sumampouw, GA; Jacobsen, C.; Getachew, AT Otimização da Extração de Antioxidantes Fenólicos de Fucus vesiculosus por Extração Líquida Pressurizada. J. Appl. Ficol. 2021, 33, 1195–1207. [CruzRef]
64. Yuan, Y.; Zhang, J.; Fã, J.; Clark, J.; Shen, P.; Li, Y.; Zhang, C. Extração Assistida por Microondas de Compostos Fenólicos de Quatro Espécies de Macroalgas Marrons Econômicas e Avaliação de Suas Atividades Antioxidantes e Efeitos Inibitórios em -Amilase, -Glucosidase, Lipase Pancreática e Tirosinase. Alimentos Res. Int. 2018, 113, 288–297. [CruzRef]
65. ˇCagalj, M.; Skroza, D.; Tabanelli, G.; Özogul, F.; Šimat, V. Maximizando a capacidade antioxidante da Padina pavonica escolhendo os métodos corretos de secagem e extração. Processos 2021, 9, 587. [CrossRef]
66. Amarante, SJ; Catarino, MD; Marçal, C.; Silva, AMS; Ferreira, R.; Cardoso, SM Extração Assistida por Microondas de Florotaninos de Fucus vesiculosus. Mar. Drugs 2020, 18, 559. [CrossRef]
67. Bian, C.; Gao, J.; Leng, X.; Sol, C.; Dai, L.; Xu, Z. Líquido de retenção de umidade e método para preparar o mesmo. Patente chinesa CN103520065A, 22 de janeiro de 2014.
68. da Silva, JRM; Alves, CMM; Pinteus, SFG; Martins, AIM; Freitas, RPF; Pedrosa, RFP Processo de Obtenção de Extrato Enriquecido com Florotaninos com Ação Antienzimática para Uso em Dermatologia. Patente Europeia EP3910064, 17 de novembro de 2021.
69. Prigent, A. Método para obtenção de extratos de algas marinhas. Patente internacional WO2015071477A1, 21 de maio de 2015.
70. Stiger-Poivreau, V.; Connan, S.; Gager, L.; Coiffard, L.; Couteau, C.; Decoster, S.; Gombault, LN; Cotterei, C.; Mahe, A. Extratos de Algas Marrons Incluindo Compostos Fenólicos e Seus Usos Cosméticos. Patente francesa FR3095348A1, 30 de outubro de 2020.
71. Tae, HL; Lee, JM; Park, SY Processo para a preparação de extratos de Hizikia fusiforme tratados com enzimas com atividade de melhoramento imunológico e uma composição alimentar e farmacêutica funcional compreendendo os mesmos. Patente coreana KR20140032101A, 14 de março de 2014.
72. Liu, X.; Yuan, W.; Sharma-shivappa, R.; Zanten, J. Van Atividade antioxidante de florotaninos de algas marrons. Int. J. Agric. Biol. Eng. 2017, 10, 184–191. [CruzRef]
73. Abdelhamid, A.; Jouini, M.; Bel Haj Amor, H.; Mzoughi, Z.; Dridi, M.; Ben Said, R.; Bouraoui, A. Análise Fitoquímica e Avaliação do Potencial Antioxidante, Antiinflamatório e Antinociceptivo de Frações Ricas em Florotaninos de Três Algas Marrons Mediterrâneas. Mar. Biotechnol. 2018, 20, 60–74. [CrossRef] [PubMed]
74. Lamuela-Raventós, RM Folin-Ciocalteu Método para Medição do Teor Fenólico Total e Capacidade Antioxidante. Na Medição da Atividade Antioxidante e Capacidade: Tendências Recentes e Aplicações; John Wiley & Sons, Ltd.: Hoboken, NJ, EUA, 2017; pp. 107–115. ISBN 9781119135388.
75. Cotas, J.; Leandro, A.; Monteiro, P.; Pacheco, D.; Figueirinha, A.; Gonçalves, AMM; da Silva, GJ; Pereira, L. Fenólicos de Algas: Da Extração às Aplicações. Mar. Drugs 2020, 18, 384. [CrossRef] [PubMed]
76. Everette, JD; Bryant, QM; Verde, AM; Abadia, YA; Wangila, GW; Walker, RB Estudo completo da reatividade de várias classes de compostos em relação ao reagente de Folin-Ciocalteu. J. Agric. Química Alimentar. 2010, 58, 8139–8144. [CrossRef] [PubMed]
77. Stern, JL; Hagerman, AE; Steinberg, PD; Inverno, FC; Estes, JA Um novo ensaio para quantificar florotaninos de algas marrons e comparações com métodos anteriores. J. Chem. Eco. 1996, 22, 1273–1293. [CruzRef]
78. Stevensz, AJ; MacKinnon, SL; Hankinson, R.; Artesanato, C.; Connan, S.; Stengel, DB; Melanson, JE Profiling Phlorotannins in Brown Macroalgas por Liquid Chromatography-High Resolution Mass Spectrometry. Fitoquímica. Anal. 2012, 23, 547–553. [CruzRef]
79. Agregán, R.; Munekata, PES; Franco, D.; Dominguez, R.; Carballo, J.; Lorenzo, JM Compostos fenólicos de três espécies de algas marrons usando LC-DAD–ESI-MS/MS. Alimentos Res. Int. 2017, 99, 979–985. [CruzRef]
80. Glombiza, KW; Schmidt, A. Trihydroxyphlorethols from the Brown Alga Carpophyllum angustifolium. Phytochemistry 1999, 51, 1095–1100. [CruzRef]
81. Sailler, B.; Glombitza, KW Phlorethols e Fucophlorethols da Brown Alga Cystophora retroflexa. Phytochemistry 1999, 50, 869–881. [CruzRef]
82. Glombiza, KW; Keusgen, M.; Hauperich, S. Fucophlorethols da Brown Algae Sargassum spinuligerum e Cystophora torulosa. Phytochemistry 1997, 46, 1417–1422. [CruzRef]
83. Glombiza, KW; Keusgen, M. Fuhalols e Desidroxifuhalols da Brown Alga Sargassum spinuligerum. Phytochemistry 1995, 38, 987–995. [CruzRef]
84. Glombiza, KW; Schmidt, A. Nonhalogenated e Halogenated Phlorotannins from the Brown Alga Carpophyllum angustifolium. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1238–1240. [CruzRef]
85. Koch, M.; Gregson, RP Bromated Phlorethols e Nonhalogenated Phlorotannins from the Brown Alga Cystophora congestionado. Phytochemistry 1984, 23, 2633–2637. [CruzRef]
86. Sailer, B.; Glombitza, KW Halogenated Phlorethols e Fucophlorethols from the Brown Alga Cystophora retroflexa. Nat. Toxinas 1999, 7, 57-62. [CruzRef]
87. Koivikko, R.; Loponen, J.; Pihlaja, K.; Jormalainen, V. Análise Cromatográfica Líquida de Alto Desempenho de Florotaninos da Alga Marrom Fucus vesiculosus. Fitoquímica. Anal. 2007, 18, 326–332. [CrossRef] [PubMed]
88. Corona, G.; Ji, Y.; Anegboonlap, P.; Hotchkiss, S.; Gil, C.; Yaqoob, P.; Spencer, JPE; Rowland, I. Modificações gastrointestinais e biodisponibilidade de florotaninos de algas marrons e efeitos em marcadores inflamatórios. Br. J. Nutr. 2016, 115, 1240–1253. [CrossRef] [PubMed]
89. Sentkowska, A.; Pyrzynska, K. HILIC Cromatografia: Técnica Poderosa na Análise de Polifenóis. Em polifenóis em plantas; Academic Press: Cambridge, MA, EUA, 2019; pp. 341–351. [CruzRef]
90. Marrubini, G.; Appelblad, P.; Maietta, M.; Papetti, A. Cromatografia de Interação Hidrofílica em Análise de Matrizes de Alimentos: Uma Revisão Atualizada. Química Alimentar. 2018, 257, 53–66. [CruzRef]
91. Pyrzynska, K.; Sentkowska, A. Desenvolvimentos recentes na separação por HPLC de compostos fenólicos de alimentos. Crit. Rev. Anal. Chem. 2015, 45, 41–51. [CruzRef]
92. Montero, L.; Sánchez-Camargo, AP; García-Cañas, V.; Tanniou, A.; Stiger-Pouvreau, V.; Russo, M.; Rastrelli, L.; Cifuentes, A.; Herrero, M.; Ibáñez, E. Atividade Antiproliferativa e Caracterização Química por Cromatografia Líquida Bidimensional Abrangente Acoplada à Espectrometria de Massa de Florotaninos da Macroalga Parda Sargassum muticum Coletada nas Costas do Atlântico Norte. J. Chromatogr. 2016, 1428, 115–125. [CruzRef]
93. Swartz, Detectores M. HPLC: Uma Breve Revisão. J. Liq. Cromatogr. Relat. Tecnol. 2010, 33, 1130–1150. [CruzRef]
94. Vissers, AM; Caligiani, A.; Sforza, S.; Vincken, JP; Gruppen, H. Phlorotannin Composição de Laminaria digitata. Fitoquímica. Anal. 2017, 28, 487–495. [CruzRef]
95. Olate-Gallegos, C.; Barriga, A.; Vergara, C.; Fredes, C.; García, P.; Giménez, B.; Robert, P. Identificação de polifenóis de extratos de algas marrons chilenas por LC-DAD-ESI-MS/MS. J. Aquat. Alimentos Prod. Tecnol. 2019, 28, 375–391. [CruzRef]
96. Catarino, MD; Fernandes, I.; Oliveira, H.; Carrascal, M.; Ferreira, R.; Silva, AMS; Cruz, MT; Mateus, N.; Cardoso, SM Atividade antitumoral de florotaninos derivados de Fucus vesiculosus através da ativação de sinais apoptóticos em linhagens celulares de tumores gástricos e colorretais. Int. J. Mol. ciência 2021, 22, 7604. [CrossRef] [PubMed]
97. Audibert, L.; Fauchon, M.; Blanc, N.; Hauchard, D.; Ar Gall, E.; Gall, EA Phenolic Compounds in the Brown Seaweed Ascophyllum nodosum: Distribution and Radical-Scavenging Activities. Fitoquímica. Anal. 2010, 21, 399–405. [CruzRef]
98. Heffernan, N.; Brunton, NP; FitzGerald, RJ; Smyth, TJ Perfil do Peso Molecular e Abundância de Isômeros Estruturais de Florotaninos Derivados de Macroalgas. Mar. Drugs 2015, 13, 509–528. [CruzRef]
99. Kirke, DA; Smith, TJ; Rai, DK; Kenny, O.; Stengel, DB A estabilidade química e antioxidante de florotaninos isolados de baixo peso molecular. Química Alimentar. 2017, 221, 1104–1112. [CrossRef] [PubMed]
100. Zhang, R.; Yuen, AKL; Magnusson, M.; Wright, JT; de Nys, R.; Mestres, AF; Maschmeyer, T. Uma avaliação comparativa da atividade e estrutura dos florotaninos da alga marrom Carpophyllum flexuosum. Algal Res. 2018, 29, 130–141. [CruzRef]
101. Allwood, JW; Evans, H.; Austin, C.; McDougall, GJ Extração, enriquecimento e caracterização baseada em LC-MSn de florotaninos e fenólicos relacionados da alga marrom Ascophyllum nodosum. Mar. Drugs 2020, 18, 448. [CrossRef]
102. Koivikko, R.; Eranen, JK; Loponen, J.; Jormalainen, V. Variação de Phlorotannins entre três populações de Fucus vesiculosus como revelado por HPLC e quantificação colorimétrica. J. Chem. Eco. 2008, 34, 57–64. [CruzRef]
103. Kirke, DA; Rai, DK; Smith, TJ; Stengel, DB Uma avaliação da variação temporal nos perfis de florotanino de baixo peso molecular em quatro macroalgas marrons intertidais. Algal Res. 2019, 41, 101550. [CrossRef]
104. Parys, S.; Kehraus, S.; Krick, A.; Glombiza, KW; Carmeli, S.; Klimo, K.; Gerhäuser, C.; König, GM Potencial quimiopreventivo in vitro de fucofloretols da alga marrom Fucus vesiculosus L. por atividade antioxidante e inibição de enzimas selecionadas do citocromo P450. Phytochemistry 2010, 71, 221–229. [CruzRef]
105. Hermund, DB; Praça, M.; Turner, C.; Jónsdóttir, R.; Kristinsson, HG; Jacobsen, C.; Nielsen, KF Capacidade antioxidante dependente de estrutura de florotaninos de islandês Fucus vesiculosus por UHPLC-DAD-ECD-QTOFMS. Química Alimentar. 2018, 240, 904–909. [CrossRef] [PubMed]
106. Ovchinnikov, DV; Bogolitsyn, KG; Druzhinina, AS; Kaplitsin, PA; Parshina, AE; Pikovskoi, II; Khoroshev, OY; Turova, PN; Stavrianidi, AN; Shpigun, OA Estudo de Componentes de Polifenol em Extratos de Algas Marrons do Ártico do Tipo Fucus vesiculosus por Cromatografia Líquida e Espectrometria de Massa. J. Anal. Chem. 2020, 75, 633–639. [CruzRef]
107. Kellogg, J.; Graça, MH; Lila, MA Phlorotannins from Alaskan Seaweed Inhibit Carbolytic Enzyme Activity. Mar. Drugs 2014, 12, 5277–5294. [CrossRef] [PubMed]
108. Kellogg, J.; Esposito, D.; Graça, MH; Komarnytsky, S.; Lila, MA As algas marinhas do Alasca diminuem a inflamação em macrófagos RAW 264.7 e diminuem o acúmulo de lipídios em adipócitos 3T3-L1. J. Função. Foods 2015, 15, 396–407. [CruzRef]
109. Baldrick, FR; McFadden, K.; Ibars, M.; Sung, C.; Moffatt, T.; Megarry, K.; Tomás, K.; Mitchell, P.; Wallace, JMW; Pourshahidi, LK; e outros Impacto de um extrato rico em (poli)fenol da alga marrom Ascophyllum nodosum no dano ao DNA e na atividade antioxidante em uma população com sobrepeso ou obesa: um estudo controlado randomizado. Sou. J. Clin. nutr. 2018, 108, 688–700. [CruzRef]
110. Vázquez-Rodríguez, B.; Gutiérrez-Uribe, JA; Antunes-Ricardo, M.; Santos-Zea, L.; Cruz-Suárez, LE Extração assistida por ultrassom de florotaninos e polissacarídeos de Silvetia compressa (Phaeophyceae). J. Appl. Ficol. 2020, 32, 1441–1453. [CruzRef]
111. Keusgen, M.; Glombitza, KW Phlorethols, Fuhalols e seus derivados da Brown Alga Sargassum spinuligerum. Phytochemistry 1995, 38, 975–985. [CruzRef]
112. Keusgen, M.; Glombitza, KW Pseudofuhalols from the Brown Alga Sargassum spinuligerum. Phytochemistry 1997, 46, 1403–1415. [CruzRef]
113. Vijayan, R.; Chitra, L.; Penislusshiyan, S.; Palvannan, T. Explorando a Fração Bioativa de Sargassum wightii: Elucidação In Vitro da Inibição da Enzima Conversora de Angiotensina-i e do Potencial Antioxidante. Int. J. Food Prop. 2018, 21, 674–684. [CruzRef]
114. Kord, A.; Foudil-Cherif, Y.; Amiali, M.; Boumechhour, A.; Benfares, R. Composição dos florotaninos, capacidade de eliminação de radicais e poder redutor dos fenólicos da alga marrom Cystoseira sauvageauana. J. Aquat. Alimentos Prod. Tecnol. 2021, 30, 426–438. [CruzRef]
115. Gheda, S.; Naby, MA; Mohamed, T.; Pereira, L.; Khamis, A. Atividade antidiabética e antioxidante de florotaninos extraídos da alga marrom Cystoseira compressa em ratos diabéticos induzidos por estreptozotocina. Ambiente. ciência Poluir. Res. 2021, 28, 22886–22901. [CrossRef] [PubMed]
116. Trifan, A.; Vasincu, A.; Luca, SV; Neophytou, C.; Wolfram, E.; Opitz, SEW; Sava, D.; Bucur, L.; Cioroiu, BI; Miron, A.; e outros Desvendando o potencial das algas marinhas da costa do Mar Negro da Romênia como fontes de compostos bioativos. Parte I: Cystoseira barbata (Stackhouse) C. Agardh. Química Alimentar. Tóxico. 2019, 134, 110820. [CrossRef] [PubMed]
117. Gonçalves-Fernández, C.; Sineiro, J.; Moreira, R.; Gualillo, O. Extração e caracterização de frações enriquecidas com florotanino da alga do Atlântico Bifurcaria bifurcata e avaliação de sua atividade citotóxica em linha celular murina. J. Appl. Ficol. 2019, 31, 2573–2583. [CruzRef]
118. Catarino, MD; Alves-Silva, JM; Falcão, SI; Vilas-Boas, M.; Jordão, M.; Cardoso, SM Cromatografia como ferramenta para identificação de compostos bioativos em produtos apícolas de origem botânica. Em Química, Biologia e Aplicações Potenciais de Produtos Derivados de Plantas de Abelhas; Cardoso, SM, Silva, AMS, Eds.; Bentham Science Publishers: Sharjah, Emirados Árabes Unidos, 2016; pp. 89–149. ISBN 9781681082370.
119. Ford, L.; Theodoridou, K.; Sheldrake, GN; Walsh, PJ Uma Revisão Crítica dos Métodos Analíticos Usados para a Caracterização Química e Quantificação de Compostos Florotaninos em Algas Marrons. Fitoquímica. Anal. 2019, 30, 587–599. [CrossRef] [PubMed]
120. Isaza Martínez, JH; Torres Castañeda, HG Preparação e Análise Cromatográfica de Florotaninos. J. Chromatogr. ciência 2013, 51, 825–838. [CruzRef]
121. Rajauria, G. Otimização e validação do método HPLC de fase reversa para avaliação qualitativa e quantitativa de polifenóis em algas marinhas. J. Pharm. Biomed. Anal. 2018, 148, 230–237. [CruzRef]
122. Kumar, Y.; SINGAL, S.; Tarafdar, A.; Pharande, A.; Ganesan, M.; Badgujar, PC Extração assistida por ultrassom de macroalgas comestíveis selecionadas: efeito na atividade antioxidante e avaliação quantitativa de polifenóis por cromatografia líquida com espectrometria de massa em tandem (LC-MS/MS). Algal Res. 2020, 52, 102114. [CrossRef]
123. Catarino, DM; Silva, MA; Cardoso, MS Fucaceae: uma fonte de florotaninos bioativos. Int. J. Mol. ciência 2017, 18, 1327. [CrossRef]
124. Pantidos, N.; Boath, A.; Lund, V.; Conner, S.; McDougall, GJ Extratos ricos em fenólicos da alga comestível, Ascophyllum nodosum, inibem a -amilase e a -glicosidase: efeitos anti-hiperglicêmicos potenciais. J. Função. Foods 2014, 10, 201–209. [CruzRef]
125. Karthik, R.; Manigandan, V.; Sheeba, R.; Saravanan, R.; Rajesh, PR Caracterização Estrutural e Propriedades Biomédicas Comparativas de Floroglucinol de Algas Marrons Indianas. J. Appl. Ficol. 2016, 28, 3561–3573. [CruzRef]
126. Parys, S.; Kehraus, S.; Peter.; Küpper, FC; Glombitza, K.-W.; König, GM Variação sazonal de polifenólicos em Ascophyllum nodosum (Phaeophyceae). EUR. J. Physiol. 2009, 44, 331–338. [CruzRef]
127. Shrestha, S.; Zhang, W.; Smid, SD Phlorotannins: Uma revisão sobre Biossíntese, Química e Bioatividade. Food Biosci. 2021, 39, 100832. [CrossRef]
128. Erpel, F.; Mateus, R.; Pérez-Jiménez, J.; Pérez-Correa, JR Florotaninos: do isolamento e caracterização estrutural à avaliação de seu potencial antidiabético e anticancerígeno. Alimentos Res. Int. 2020, 137, 109589. [CrossRef] [PubMed]
129. Jégou, C.; Kervarec, N.; Cerantola, S.; Bihannic, I.; Stiger-Pouvreau, V. Uso de NMR para quantificar florotaninos: o caso de Cystoseira tamariscifolia, uma macroalga marrom produtora de floroglucinol na Bretanha (França). Talanta 2015, 135, 1–6. [CruzRef]
130. Jégou, C.; Culioli, G.; Kervarec, N.; Simão, G.; Stiger-Pouvreau, V. Métodos analíticos de LC/ESI-MSn e 1H HR-MAS NMR como ferramentas taxonômicas úteis dentro do gênero Cystoseira C. Agardh (Fucales; Phaeophyceae). Talanta 2010, 83, 613–622. [CruzRef]
131. Ford, L.; Stratakos, AC; Theodoridou, K.; Dick, JTA; Sheldrake, GN; Linton, M.; Corcionivoschi, N.; Walsh, PJ Polifenóis de algas marrons como potencial agente antimicrobiano em alimentos para animais. ACS Omega 2020, 5, 9093–9103. [CruzRef]
132. Glombitza, KW; Rosener, HU; Müller, D. Bifuhalol Und Diphlorethol Aus Cystoseira tamariscifolia. Phytochemistry 1975, 14, 1115–1116. [CruzRef]
133. Jacobsen, C.; Sørensen, A.-DM; Holdt, SL; Akoh, CC; Hermund, DB Caracterização e Aplicações de Novos Antioxidantes de Algas Marinhas. Annu. Rev. Food Sci. Tecnol. 2019, 10, 541–568. [CruzRef]
134. Mateos, R.; Pérez-Correa, JR; Domínguez, H. Propriedades Bioativas dos Fenólicos Marinhos. Mar. Drugs 2020, 18, 501. [CrossRef]
135. Glombitza, KW; Hauperich, S.; Keusgen, M. Phlorotannins from the Brown Algae Cystophora torulosa and Sargassum spinuligerum. Nat. Toxinas 1997, 5, 58–63. [CruzRef]
136. Koch, M.; Glombiza, KW; Rösener, HU Polyhydroxyphenyl Ethers from Bifurcaria bifurcata. Phytochemistry 1981, 20, 1373–1379. [CruzRef]
137. Cerantola, S.; Breton, F.; Gall, EA; Deslandes, E. Co-ocorrência e atividades antioxidantes de Fucol e Fucophlorethol Classes de fenóis poliméricos em Fucus spiralis. Robô. março de 2006, 49, 347–351. [CruzRef]
138. McInnes, AG; Ragan, MA; Smith, DG; Walter, JA Os polifloroglucinóis de alto peso molecular da alga marinha marrom Fucus vesiculosus L. 1H e 13C espectroscopia de ressonância magnética nuclear. Pode. J. Chem. 1985, 63, 304–313. [CruzRef]
139. le Lann, K.; Surget, G.; Couteau, C.; Coiffard, L.; Cerantola, S.; Gaillard, F.; Larnicol, M.; Zubia, M.; Guérard, F.; Poupart, N.; e outros Capacidades de protetor solar, antioxidante e bactericida dos florotaninos da macroalga marrom Halidrys siliquosa. J. Appl. Ficol. 2016, 28, 3547–3559. [CruzRef]






